E' senza dubbio il momento più difficile della stagione, quello che in queste settimane sta attraversando il Milan di Vincenzo Montella. I rossoneri, dopo un girone d'andata più che positivo, sono incappati in una serie di risultati negativi, che hanno portato in dote anche diversi e pesanti infortuni.
Da Bonaventura a De Sciglio, passando per Antonelli, il Milan di Montella ora si trova improvvisamente in emergenza sull'out di sinistra. Se per rimpiazzare Jack Galliani si è messo a lavoro con il Genoa, concludendo l'operazione Ocampos, per il reparto di difesa i rossoneri sono rimasti con il solo Vangioni - impiegato pochissimo nel corso di questa stagione - come terzino sinistro di ruolo.
Per questo, nelle ultime ore, è tornata a prendere forza la voce che vorrebbe il Milan sulle tracce di Martin Caceres, difensore Uruguaiano con un passato tra Barcellona, Siviglia e Juventus, e attualmente svincolato. Caceres, fermo dalla fine della passata stagione, è un nome che spesso è stato accostato a club di Serie A: prima la Fiorentina, poi Roma ed Inter, infine il Milan, hanno provato a fiutare l'opportunità, ma alla fine non se ne fatto mai nulla.
Il problema principale infatti, riguarda le condizioni fisiche dell'esterno - capace di giocare all'occorrenza anche da centrale di difesa. Oltre al lungo periodo di inattività, anche ai tempi della Juventus, spesso Caceres è stato vittima di infortuni che ne hanno rallentato la sua esplosione.
Ora, il Milan sta monitorando la situazione per capire se Martin può fare al caso di Vincenzo Montella. Se verrà trovato un accordo di massima con il calciatore, è probabile che il Milan sottoponga Caceres ad una lunga serie di visite mediche, per capire l'integrità fisica del 'Pelado' uruguaiano. Solo a quel punto, sarà chiaro se il Milan potrà contare su un nuovo rinforzo, o resistere fin quando la tempesta non lascerà Milanello.