Il Milan di Vincenzo Montella non può permettersi altri passi falsi se vuol proseguire la sua rincorsa all'Europa League. Dopo il successo casalingo contro la Fiorentina, ci sarà da sostenere l'importante e difficile trasferta contro il Sassuolo, una squadra che da quando milita nella massima serie italiana ha sempre messo in difficoltà i rossoneri. Quest'anno la squadra di Di Francesco ha avuto l'opportunità di disputare l'Europa League a discapito dei rossoneri, ma la stagione si è rivelata più difficile che mai. Una serie di infortuni hanno compromesso il rendimento della squadra sia in campionato che in Europa, ma ultimamente le cose stanno tornando come prima visti i recuperi da calciatori importanti come Domenico Berardi, bestia nera del Milan, al quale ha già segnato 8 goal.
Il trend dei rossoneri contro il Sassuolo è negativo, soprattutto al Mapei Stadium, impianto nel quale i neroverdi hanno vinto in tutti e tre i precedenti disputati. Il primo incontro tra le due squadre, disputato nel gennaio 2014, termina con un rocambolesco 4-3 a favore degli emiliani grazie, appunto, a un poker di Berardi che risponde al doppio svantaggio iniziale causato da Robinho e Balotelli. Questa partita segnala svolta nella stagione rossonera e costa anche la panchina a Massimiliano Allegri.
Maggio 2015, un Sassuolo-Milan emozionante. I rossoneri devono provare a vincere per continuare a sperare nell'Europa. Il risultato? E' ancora a favore dei padroni di casa, vincenti 3-2 grazie alla tripletta del solito Berardi.
Marzo 2016, spareggio per l'Europa League. Anche qui ad imporsi è il Sassuolo con il risultato di 2-0. Questa volta Berardi non va a segno, ma a regalare la gioia del successo a Di Francesco ci pensano Duncan e Sansone. Questa vittoria si rivelerà molto pesante alla fine del campionato visto che i neroverdi, chiuderanno la stagione al sesto posto con soli 4 punti in più rispetto ai rossoneri.
