Primi battiti di tennis per quanto riguarda il Winston-Salem Open, ultimo torneo prima del grande evento denominato US Open.
Fuori subito Marcos Baghdatis. Il cipriota viene estromesso da Guillermo Garcia-Lopez in due set, lo spagnolo ora affronterà Hyeon Chung che, come tutte le altre teste di serie, ha usufruito di un bye al primo turno. Bella vittoria anche per un altro tennista iberico, Roberto Carballes Baena ha piegato grazie a due parziali l'argentino Guido Pella e incrocerà agli ottavi di finale il mancino connazionale Albert Ramos.
Trionfa anche Daniil Medvedev. Il giovane russo supera il bosniaco Mirza Basic e strappa il pass per il secondo turno dove sarà protagonista di un match che lo vedrà opposto al next gen australiano Alex De Minaur. Andreas Seppi piega Joao Sousa in due set molto combattuti, sbloccati da un break ciascuno. L'altoatesino ora sarà opposto al cileno Nicolas Jarry. Reso noto l'avversario dell'altro azzurro presente nel main draw della rassegna americana Marco Cecchinato. Il tennista di Palermo si contenderà un posto ai quarti di finale con Jan Leonard Struff, bravo a battere Benoit Paire.