All'alba del torneo di Toronto, prime sorprese. Il giovane canadese Shapovalov - presente in tabellone grazie a una wild card - sorprende l'australiano Nick Kyrgios e, con una prova di coraggio, mette a referto una delle migliori prestazioni di carriera. Dopo il tie-break d'apertura, Denis cede per 6 giochi a 3 il secondo, ma ha le energie per accaparrarsi il decisivo parziale. 

Conferma il momento difficile Grigor Dimitrov. Opposto al modesto Sugita, il bulgaro parte male e concede due volte la battuta. Lampi isolati di un talento non in discussione, Dimitrov è un giocatore con scarsa fiducia, prova a caricarsi, urla più volte per liberarsi da un peso che soffoca il suo tennis. Rientra, fino al 55, poi cade e perde la battuta in apertura di secondo. Sugita sente però, di colpo, l'importanza della partita, non riesce a piazzare la spallata decisiva e il tie-break del secondo sorride a Dimitrov, bravo a chiudere 64 poco dopo. 

Qualche patema anche per John Isner. Il colosso americano fronteggia per la quarta volta in carriera l'israeliano Dudi Sela. Sela si aggiudica il primo set 64, poi si piega alla forza di Isner. Buon esordio per l'altro americano, Sam Querrey, 76 64 a Dancevic, mentre il qualificato Ryan Harrison - inesploso talento del tennis a stelle e strisce - domina Kuznetsov, 63 61. 

Tomic controlla agevolmente Alejandro Gonzalez, Coric si prende un derby combattuto, domando 62 al terzo il connazionale Dodig. 

Risultati

(9) [USA] John Isner DEFEATS [ISR] Dudi Sela 46 63 62  
(WC) [CAN] Denis Shapovalov DEFEATS (11) [AUS] Nick Kyrgios 76(2) 36 63 
(12) [AUS] Bernard Tomic DEFEATS (Q) [COL] Alejandro Gonzalez 64 76(1) 
(16) [USA] Jack Sock DEFEATS [USA] Denis Kudla 62 62  
[RSA] Kevin Anderson DEFEATS [SRB] Viktor Troicki 76(4) 63  
[CRO] Borna Coric DEFEATS [CRO] Ivan Dodig 57 64 62  
(WC) [CAN] Steven Diez DEFEATS [GBR] Kyle Edmund 36 63 62  
[BUL] Grigor Dimitrov DEFEATS [JPN] Yuichi Sugita 57 76(5) 64  
(Q) [USA] Ryan Harrison DEFEATS [RUS] Andrey Kuznetsov 63 61  
[LUX] Gilles Muller DEFEATS (PR) [RUS] Dmitry Tursunov 76(5) 61  
(WC) [CAN] Peter Polansky DEFEATS (Q) [USA] Tim Smyczek 46 63 60  
[USA] Sam Querrey DEFEATS (WC) [CAN] Frank Dancevic 76(5) 64  
[RUS] Mikhail Youzhny DEFEATS [FRA] Stephane Robert 63 76(6)