Marin Cilic - prima testa di serie a Tokyo - consegue il secondo successo, ancora una volta in due set. Il croato sfrutta un sorteggio accomodante per ritrovare le coordinate del suo tennis, dopo uno stop di alcune settimane per risolvere svariati problemi fisici. Cilic - 1T con Tsitsipas - regola la wild card Uchiyama 63 64. Per il nipponico, partecipazione comunque positiva, grazie all'affermazione, in apertura, con Skugor.
Nei quarti, non Anderson ma Harrison per Cilic. L'americano, infatti, piega il sudafricano al termine di un confronto lungo tre set. Anderson bombarda come di consueto il campo nemico - sono 24 gli aces, di cui 13 nell'ultimo parziale - ma non riesce ad esprimere il miglior tennis nel decisivo prolungamento - 7 punti a 2 Harrison. Si tratta del primo sigillo, in tre incontri, per il nativo di Shreveport con Anderson. Piccolo passo indietro per l'esperto sudafricano, reduce come noto dalla finale a Flushing Meadows con Rafael Nadal.
Infine, a completare il programma il duello tra Schwartzman e Tomic. Il sudamericano impatta perfettamente la contesa e sfrutta appieno le alterne lune del rivale. Schwartzman perde la miseria di due 15 pallina alla mano nel primo set ed è in generale mortifero con il servizio. Tomic si scioglie lungo la sfida, offuscandosi definitivamente fin dai primi scambi del secondo. 63 61 e percorso netto per Schwartzman, imbattuto con l'australiano.