El sorteo de la Liga Águila volvió a deparar un Medellín vs Cali en las instancias definitivas, por segunda vez en cuartos de final y tercera en la generalidad de la fase de eliminación directa desde que se cambió a este nuevo formato en 2015.

Después del compromiso entre el DIM y Nacional, que ganó el once dirigido por Zubeldía (4-3), la Dimayor realizó el sorteo de los cuartos de final, recordando que en el bombo uno estaban Nacional, Medellín, Pasto y Millonarios (cabezas de serie), mientras que en el bombo dos se encontraban Jaguares, Cali, América y Bucaramanga.

Los cruces quedaron establecidos de la siguiente manera: Jaguares vs Nacional, Medellín vs Cali, Pasto vs América y Millonarios vs Bucaramanga.

Así las cosas, antioqueños y caleños se verán las caras por tercera vez en la fase de eliminación directa, con un historial que está igualado, aunque tiene al Deportivo Cali como ganador de una final entre ambos.

La primera vez fue en el apertura de 2015, cuando se vieron las caras en la final. Cali clasificó a cuartos como tercero con 35 puntos, los mismos que el DIM, pero en ventaja por la diferencia de gol. 

El Medellín dejó en el camino al Junior en cuartos y a Tolima en semifinales, mientras que el cuadro Azucarero hizo lo propio con Nacional y Millonarios. Ya en la final, Preciado y Roa iluminaron el camino hacia la novena estrella.

Un año más tarde, ambos equipos volvieron a enfrentarse, pero esta vez por los cuartos de final. A dicha instancia, los dos llegaron con más diferencia en la tabla, pues el DIM clasificó de primero (40 pts.), mientras que el Cali fue séptimo con 32 unidades.

La llave comenzó favoreciendo al elenco caleño, que en 25 minutos ya iba arriba 2-0 gracias a los tantos de Preciado y Santos Borré. Sin embargo, la 'Goma' Hernández descontó en la segunda mitad, para dejar con vida a los antioqueños para la vuelta en Medellín.

Tres días más tarde, la historia fue diferente y tanto Hechalar a los 14' como Mauricio Molina a los 63', le dieron el pase al DIM hasta la fase de semis, recordando que terminó siendo el campeón de Colombia.

Esta vez, al igual que en los otros dos enfrentamientos, el Medellín se ganó el derecho de cerrar la llave de local. La ida se jugará el jueves en Palmaseca a las 6:00 p.m. El ganador de esta llave se medirá con el vencedor de Pasto vs América.

Los dos equipos ya se vieron las caras en este 2017, cuando recién transcurría la fecha 8 de la fase de todos contra todos. La victoria en el Atanasio fue para los locales, que se impusieron 3-1 después de iniciar perdiendo.