La Selección de fútbol de Anguila tuvo sus inicios en la Clasificación rumbo al Mundial de Korea en el 2002, aunque fue eliminado en la primera ronda cuando se enfrentó a Bahamas.
Para el 2006 tampoco tuvo gran suerte, ya que; pese a que se dio un gran encuentro en el primer duelo ante República Dominicana, para la vuelta el rival no tuvo piedad y terminó goleándolos seis goles a cero.
Cuatro años más tarde su suerte empeoraba, El Salvador no ...