A 2ª ronda da Taça da Liga contou com dois tomba gigantes. Portimonense e Famalicão brilharam e venceram o Sporting e o Porto, respectivamente e com a agravante de os dragões estarem completamente arredados de chegar à meia-final. O Benfica sofreu mas bateu o Oriental ficando bem posicionado para juntamente com Braga, Portimonense e Marítimo avançarem para as meias-finais da prova. 

Grupo A e B: Marítimo e Benfica com pé e meio na próxima fase

Nesta 2ª jornada, o Porto foi completamente surpreendido pelo modesto Famalicão tendo sido derrotado por uma bola a zero. Ainda com Rui Barros no comando técnico, mas com Peseiro na bancada, o jogo decorreu num ritmo lento e no final valeu a garra e a alma do emblema do segundo escalão do futebol nacional. O momento do jogo ficou ao cargo de Mauro que ao minuto 58 aproveitou a infantilidade do veterano Helton para fazer o tiro certeiro que colocou o Porto fora da próxima fase da Taça. No outro jogo do grupo A, o Marítimo deslocou-se ao reduto do Feirense acabando por golear por 2-4. Depois de ter vencido o Porto na ronda inaugural, os madeirenses voltam a somar uma vitória, liderando o grupo com 6 pontos logo seguido do Feirense e do Famalicão com 3. Arredado das contas está o Porto que ocupa a última posição com 0 pontos em 6 possíveis. Para a derradeira jornada o Marítimo precisa apenas de um empate para seguir em frente ficando Feirense e Famalicão com uma tarefa complicada para seguir em frente. 

No grupo B, o líder Benfica teve de suar para ultrapassar o histórico Oriental. As águias sofreram, mas conseguiram superar a motivação extra do Oriental em defrontar um grande do futebol nacional. Com ocasiões de parte a parte, no final prevaleceu a lei do mais forte com destaque para o golo de Talisca ao minuto 74, que fixou o 0-1. Na partida que opôs o Moreirense ao Nacional, registou-se uma igualdade a zero que coloca o Moreirense com chances de apuramento e o Nacional da Madeira fora da meia-final. Os encarnados lideram o grupo com 6 pontos com a perseguição do Moreirense que soma 4. O Nacional regista apenas 1 ponto e tal como o Oriental não tem qualquer chance de carimbar o passaporte para as meias-finais. O duelo dos cónegos com o Benfica será decisivo na jornada 3 com as águias a precisarem apenas de um empate para seguirem em frente na competição.

Grupo C e D: Portimonense e SC Braga já pensam nas meias

O líder do campeonato, Sporting apresentou-se em Portimão sem chama e irreconhecível na forma como não conseguiu dominar o adversário. O Portimonense por sua vez deslumbrou os presentes no estádio com uma organização incrível que impediu os verde e brancos de se superiorizarem no terreno de jogo. Apesar das oportunidades de golo, os comandados de Jorge Jesus não conseguiram concretizar nem impedir os tiros certeiros do homem do jogo, Ewerton que bisou no encontro ao minuto 36 e mais tarde aos 90+2. Para se apurar, o Sporting terá de vencer na última jornada e esperar que o Portimonense perca com o Paços de Ferreira. Até ao momento, o Portimonense está na frente com 6 pontos, logo seguido do Sporting com 3. O Paços de Ferreira e o Arouca empataram nesta ronda a uma bola e somam apenas 1 ponto encontrando-se sem hipótese de apuramento.

Finalmente o grupo D contou com o Leixões - 0 Braga - 4, tratando-se de um autêntico passeio para os homens de Paulo Fonseca. O embate entre Rio Ave e o Belenenses terminou empatado a uma bola e contas feitas tudo se irá decidir no confronto entre Braga e Rio Ave na Jornada 3. Os bracarenses somam 6 pontos e os vilacondenses 4 o que fará antever um jogo escaldante na derradeira etapa do grupo. No terceiro lugar do grupo, o Belenenses regista 1 mísero ponto com o Leixões a fechar a tabela em 4º lugar com 0 pontos.