Estreou-se pela equipa principal do Benfica contra o Sporting da Covilhã, na 3ª eliminatória da Taça de Portugal, mostrando os créditos que Jorge Jesus já antecipara: Gonçalo Guedes está, segundo o treinador encarnado, «dois anos à frente» na escadaria do desenvolvimento enquanto futebolista.
O jovem talento, obra da formação do Benfica, tem apenas 17 anos mas já suscitou o interesse dos grandes clubes europeus, como o Arsenal e o Bayern Munique: ambos seguem o jogador com o intuito de o contratar, segundo afirmam as comunicações sociais de Itália e Alemanha.
É sabido que o Benfica está a iniciar conversações no sentido de renovar o vínculo de Guedes, de modo a segurar uma das jóias da formação do Seixal.