A rivalidade entre Benfica e Sporting vai muito para além das quatro linhas. Fora dos relvados, as duas equipas tentaram sempre ao longo do tempo superiorizar-se uma à outra de várias maneiras, sendo uma delas a aquisição de jogadores e treinadores. A mudança de Jorge Jesus da Luz para Alvalade, é apenas mais uma página de uma história que ainda vai ter muito que contar.
O primeiro caso remonta ao verão de 1993, quando o Benfica presidido na altura por Jorge de Brito se encontrava numa grave crise financeira. Aproveitando essa fragilidade do rival, Sousa Cintra, presidente do Sporting na época contracta Paulo Sousa e Pacheco, que alegam salários em atraso para a rescisão dos contractos. Muitos dizem que se tratou de uma «vingança» do antigo dirigente leonino, que nesse mesmo ano tinha perdido Paulo Futre para as águias, mas Sousa Cintra repudiou sempre essas acusações. «Os jogadores estavam disponíveis, não fiz mais que a minha obrigação. Sempre respeitei todos os clubes, incluindo o Benfica, mas estava a defender o meu. Eles (Paulo Sousa e Pacheco) é que quiseram sair, ninguém lhes apontou uma pistola».
José Mourinho quase treinou os leões
Corria o ano de 2000, José Mourinho treinava o Benfica e derrotava na Luz o Sporting por concludentes 3-0. As águias estavam então num processo eleitoral, com Manuel Vilarinho a concorrer contra Vale e Azevedo, líder do clube. Em plena campanha eleitoral, Manuel Vilarinho anuncia que caso vença as eleições, Toni será o seu treinador. José Mourinho não gostou do que ouviu e pelo meio surgem rumores de que pode estar de partida para Alvalade, por intermédio de Luís Duque, dirigente do Sporting na altura. O técnico nega as acusações, mas a desconfiança já estava instalada e Mourinho acaba mesmo por sair da Luz, ao mesmo tempo que Augusto Inácio, com maus resultados nos leões é demitido.
Tudo se proporciona então para que os rumores passem a factos, e dias depois Luís Duque anuncia que José Mourinho será o novo treinador do Sporting. Porém no dia em que demite Augusto Inácio, vários adeptos invadem a sala de imprensa com palavras de ordem e ameaças, refutando a contratação de um técnico do velho rival. Luís Duque cede à pressão e Mourinho acaba por não ir para Alvalade, o resto da história todos a conhecemos.
'Menino de Ouro' JVP virou Grande Artista
Foi a grande contratação de 2000. João Vieira Pinto, «o menino de ouro» da Luz, que na Era de Vale Azevedo havia assinado um contracto vitalício com as águias, rescindia o mesmo por mútuo acordo com a SAD encarnada. O camisola 8 não entrava nas contas do plantel orientado por Jupp Heynckes e como tal tomava a decisão de deixar o clube. Em Junho e num comunicado a direcção referia que, «o Benfica iniciou agora um novo ciclo na sua história, o qual implica profundas mudanças, reajustamentos e alterações sobre o passado recente. É neste contexto que foi celebrado este acordo». O próprio jogador também em comunicado, mostrava o seu descontentamento com esse desfecho. «Fui dispensado por um treinador que não contava comigo. Estou muito triste. Não tenho contactos com nenhum clube».
Um mês depois João Vieira Pinto assinava pelo Sporting. Luís Duque conseguia trazer para Alvalade um dos maiores símbolos do futebol encarnado, numa «guerra», que envolveu também o FC Porto, clube que também pretendia contar com os serviços do jogador. No entanto a persistência de Duque levou a melhor e João Vieira Pinto rumou mesmo a Alvalade, onde viria a conquistar todos os títulos a nível interno, ficando conhecido entre os adeptos leoninos, como o «Grande Artista».