Enquanto jogador, Paulo Bento iniciou a sua carreira no Palmense passando posteriormente pelo Estrela da Amadora e pelo Vitória de Guimarães até chegar ao Sport Lisboa e Benfica, onde permaneceu por duas temporadas até ser vendido aos espanhóis do Oviedo.
Em 2000 regressou a Portugal, mas para vestir as cores do Sporting Clube de Portugal, onde mais tarde iniciou a sua carreira como treinador ao serviço dos Juniores.
Na época de 2005/2006, a meio da temporada, foi chamado aos comandos da equipa principal do Sporting para substituir o atual treinador dos leões, José Peseiro.
Pressionado para se demitir, deixou Alvalade em novembro de 2009 depois de ter terminado em sétimo lugar no campeonato.
Assumiu em 2010 o comando da seleção das quinas depois da saída de Carlos Queiroz, orientando assim a seleção portuguesa no Europeu de 2012 e no Mundial de 2014. Falhou a final do Euro 2012 depois de ser derrotado por 4-2 com a Espanha no desempate por grandes penalidades, e em 2014, não foi além da fase de grupos do mundial do Brasil.
Abandonou a seleção após uma derrota frente à Albânia na qualificação para o Europeu de 2016 na França, onde Portugal acabara por se sagrar Campeão Europeu de futebol.
Depois de treinar o Sporting Clube de Portugal e a Seleção Portuguesa de Futebol , o português de 49 anos, volta ao ativo ao serviço de seleções após ter sido dispensado do Chongquing Lifan em julho do presente ano, face aos maus resultados obtidos.
O técnico Português estará agora aos comandos da Seleção Coreana, tendo como objetivo principal garantir o apuramento dos Coreanos para o Mundial do Qatar.