Nani, formado no Sporting, já jogou de leão ao peito na época 2005 até 2007, ano em que rumou ao Manchester United. Sete anos depois (temporada 2014/15) estava de volta como emprestado ao clube português. O extremo jogou, ainda, no Fenerbahçe, Valência e Lazio, antes de voltar a Alvalade esta temporada para a terceira passagem pelo clube.
Na presente época, Nani rescinde contrato, na última semana, após 141 jogos com o leão ao peito , 33 golos e três troféus oficiais (no total de todas as vezes que jogou pelo Sporting). O jogador entregou a braçadeira de capitão a Bruno Fernandes.
O extremo saiu do clube leonino a custo zero, ambas as partes chegaram a acordo por ser um jogador valioso. No Twiter, a página do clube de Alvalade escreveu: "Foi um orgulho ver-te com as nossas cores. Alvalade é, sempre foi e sempre será a tua casa. Obrigado e boa sorte, Nani".
O vice-presidente do clube norte-americano, Luiz Muzzi, afirmou que "Nani oferece uma experiência tremenda ao nosso plantel. É um extremo dinâmico, com qualidade a cruzar a bola, que causa impacto nos jogos e lidera o jogo de ataque".
Como reforço do Orlando City, o português vai jogar na Major League Soccer, principal escalão do futebol nos Estados Unidos, por três temporadas. O jogador assinou contrato na condição de 'Jogador Designado', a também conhecida 'lei Beckham'. Ou seja, esta norma permite aos clubes do campeonato norte-americano contratarem até três futebolistas que fiquem acima do seu teto salarial. Desta forma, o internacional português irá ganhar acima da média da competição.