Com Danilo a ser a surpresa da noite por não ter entrado no leque dos convocados de Sérgio Conceição e Fábio Silva a estrear-se no campeonato português, o jogo foi-se disputando com muitas perdas de bola para ambas as equipas. Ainda assim, as situações de perigo forem surgindo.

A primeira foi do FC Porto. Aos 6' Alex Telles deixou a bola para Soares que cruzou para a área onde apareceu Zé Luís a cabeceou por cima.

Mais tarde, Sérgio Oliveira cruza para Telles, que colocou a bola na área e Corona tentou o golo. Porém, saiu ao lado do poste esquerdo de Denis.

Ao chegar à primeira meia hora de jogo, Marchesinn fez um dos momentos brilhantes da noite. Primeiro, defendeu o cabeceamento de Sandro Lima e, ainda, conseguiu impedir a recarga de Rodrigão. Duas defesas incríveis que marcaram a noite do guarda redes reforço do FC Porto.

Antes do intervalo, houve ainda tempo para Soares tentar a sua sorte, mas o remate saiu fraco e Denis defendeu sem problemas. Mesmo ao cair do pano, Sérgio Oliveira deixa-se cair dentro da grande área numa disputa de bola com Alex Pinto. Inicialmente, Nuno Almeida marcou grande penalidade e mostrou o cartão amarelo ao jogador do Gil Vicente. Porém, as dúvidas surgiram e, depois de ouvir algumas indicações do VAR, o árbitro da partida decidiu ir ver as imagens. A decisão foi de anular tanto a grande penalidade como o cartão amarelo. 

O segundo tempo começou e Soares desperdiçou mais uma oportunidade de golo, ao falhar com a baliza aberta.

O primeiro golo da noite surge aos 60' e pela equipa da casa. Marega perde a bola, João Afonso consegue recuperar, corre para a área e deixa para Lourency, que apareceu sozinho e chutou para o golo da estreia do Gil Vincente.

O FC Porto deparava-se com algumas dificuldades e apenas conseguia sair a jogar aproveitando algumas falhas do adversário. Aos 70' os azuis e brancos ficam a pedir penálti, depois de Rodrigão desviar a bola com a mão. Nuno Almeida recebeu indicações do VAR e, depois de ver as imagens, assinada grande penalidade. Alex Telles é chamado a bater e não desperdiça o empate da noite.

Ao bater os últimos dez minutos da partida, Kraeve, para desespero de Sérgio Conceição e dos adeptos portistas, faz o segundo golo para o Gil Vicente. Depois de receber a bola da direita, dificulta a vida ao guardião portista e faz o golo a partir de um remate, de baixo para cima, o mais difícil de defender.

Antes do apito final, Bruno Costa tentou ainda o empate de longe, mas Denis defendeu e Sérgio Oliveira viu um corte que podia ser perigoso por Rodrigão. O Gil Vicente só queria guardar a bola e conseguiu mesmo segurar o resultado.

A partida terminou assim com a equipa da casa a vencer por 2-1 e a carimbar a primeira surpresa da época 2019/2020 que agora se inicia.