Todo empezó un jueves primero de noviembre de 2001, aquel día Diego Alberto Milito participo de los 90 minutos de la derrota de Racing ante Boca Juniors por 3 a 1 en la bombonera con goles de Guillermo Barros Schelotto, Marcelo Delgado y Ariel Carreño mientras que para la academia marcó Maximiliano Estévez.

Un año después, el príncipe sería figura frente al auriazul en el Cilindro de Avellaneda, el triunfo fue académico con ambos tantos del goleador que a los 36 minutos abría el marcador pero a la primera mitad se irían empatados por el tanto del Cristian González, pero aparecería nuevamente el goleador a los 63 minutos para poner el 2 a 1 final y dándole los 3 puntos a la academia, Diego completaba todo el partido en cancha.

El mismo año Racing visitó el Alberto J. Armando con Milito como titular en lo quería un verdadero partidazo, la academia se llevó los 3 puntos venciendo a boca por 4 a 3 con goles de Delgado, Ibarra y Tévez para el local mientras que Bastía, Clemente Rodríguez en contra, Pavlovich y González fueron los que le dieron el triunfo a Racing que contó con 75 minutos de Milito.

Diego volvería a participar de 90 minutos frente a Boca Juniors está vez en el cilindro y los 3 puntos no quedarían en casa porque Boca se llevaría el partido por 1 a 0 con el gol anotado por Matias Donett, el encuentro correspondió a la fecha número 9 del clausura 2003.

En el mismo año pero por el apertura Boca Juniors golearía a Racing 4 a 1 con goles de Iarley, Tévez en dos oportunidades y Donett para el xeneise mientras que Gaston Fernández descontó para la academia de penal, Milito participó de los 90 minutos.

11 año pasaron para que Diego enfrenté nuevamente a Boca y como en 2003 en su primer partido frente al auriazul, la vuelta sería también en la Bombonera un 25 de septiembre por la número 7 del torneo inicial, Calleri había adelantado a Boca pero Bou, con asistencia de Milito, empataría las acciones y minutos más tarde daría vuelta el marcador para darle la victoria a la academia.

El 28 de febrero del 2016 Racing recibía a Boca por el torneo local, Roger Martínez abría el marcador a los 10 minutos luego Diego fue amonestado a los 38 y en el segundo tiempo fue sustituido por Gustavo Bou, Racing ganaría el partido por 1 a 0.

Una sola vez enfrentó a Boca internacionalmente y justo fue la ultima vez que lo tuvo enfrente por el grupo 3 de la copa libertadores de América, Milito jugó 61 minutos y fue reemplazado por Marcos acuña, a los 84 aparecería Lodeiro para poner el 1 a 0 y darle la victoria al Xeneise,

En Total Diego Alberto Milito disputó 8 encuentros frente a Boca con 4 victorias e igual cantidad de derrotas, convirtió 2 goles y fue amonestado una sola vez.