En el Masters tuvo acción primero el grupo Borg con triunfos de Novak Djokovic y Dominic Thiem. Y en la jornada del lunes le tocó al grupo Andre Agassi, en el cual Alexander Zverev empezó la defensa de su título con triunfo sobre Rafael Nadal y en el cual Stefanos Tsitsipas venció al ruso Daniil Medvedev, en duelo de debutantes. Con la derrota de Nadal, líder del ranking ATP, si Djokovic gana el torneo de manera invicta se quedará con el número 1 del mundo.
El Principito Zverev dio un gran paso en la defensa del título y venció a Rafael Nadal por primera vez en su carrera. Con este resultado además de liderar el grupo, el alemán de 22 años se convirtió en el primer jugador en vencer al Big Three en las Nitto ATP Finals.
El alemán tomó la iniciativa y no dio licencias desde su servicio, además aprovechó a un Nadal errático y lento desde la pista. Zverev quebró en el quinto juego del primer set y desde ahí hiló 6 games consecutivos para aventajar al mallorquín por 6-2 y 2-0. Zverev con la diferencia obtenida, le bastó administrar la diferencia para llevarse el partido por 6-2 y 6-4.
El otro partido del grupo tuvo como protagonistas a los debutantes Tsitsipas y Medvedev, sexto y cuarto del ranking respecivamente. El griego tuvo una actuación soñada y venció a Medvedev por primera vez en su carrera tras cinco derrotas previas. El marcador fue favorable para Tsitsipas 7-6(5) y 6-4, quien varió por el lado del drive del ruso y tomó la cancha para definir en la red, por su parte el moscovita aumentó mucho su cantidad de errores no forzados en el segundo parcial.