El Real Madrid es el equipo al que más se le atraganta a los boquerones, y es que hasta la temporada 2012-2013 el Málaga no conseguiría su primera victoria ante los merengues, en aquel famoso 3-2 en La Rosaleda en un partido bastante igualado que al final acabó decantándose en favor del Málaga. En aquel partido anotaron Roque Santa Cruz (por partida doble) e Isco, actual jugador de la plantilla blanca.
Como CD Málaga (anterior denominación del club), se enfrentaron en 44 ocasiones con un global para el Málaga de nueve victorias, diez empates y 25 derrotas entre Liga y Copa. El resultado más conocido en la historia del club malacitano es el meritorio 6-2 obtenido (también) en la Rosaleda ante un Real Madrid liderado por Juanito y con grandes jugadores como Santillana, Camacho o García Remón.
Recordamos los partidos disputados por ambos encuentros a lo largo de la historia:
Temporada 1982/1983; Jornada 23 Liga 1ª División
CD. Málaga 2-1 Real Madrid CF. Goles: CDM: Fernando Rodríguez (2); RM: Pineda
Temporada 1983/1984; Jornada 2 Liga 1ª División
CD. Málaga 6-2 Real Madrid CF. Goles CDM: Martín (3), Canillas, José Hurtado, Toto; RM: Juanito (2)
Ya como Málaga CF. se ha enfrentado en 35 ocasiones con un total de una victoria, ocho empates y 26 derrotas.
El famoso Cazorlazo siempre quedará presente en la memoria de los aficionados blanquiazules durante la disputa del enfrentamiento correspondiente a la temporada 2011-2012 con empate a uno gracias al un golazo de Cazorla de falta directa en los último minutos que dejó mudo a todo el Santiago.
El Real Madrid se presenta de esta forma como una bestia negra para los boquerones, que pasan por uno de los peores momentos de toda su historia en Primera División. Una derrota ante los merengues podría sentenciar su presencia en Primera de cara al año que viene.
En la temporada 2009-2010 ya pudo descender el Málaga de darse una vicrtoria del equipo blanco, enfrentándose en la última jornada, con el Málaga jugándose el descenso y el Real Madrid el título de liga. El partido acabó 1-1, en el que el Real Madrid acabó sin conseguir el título liguero, y el equipo blanquiazul certificando su permanencia gracias a un gol de Duda.
Temporada 1999-2000; Jornada 5 y 24 Liga 1ª División
- Málaga CF. 1-1 Real Madrid CF. Goles: MCF: Txomin Larrainzar; RM: Rufete (PP)
- Real Madrid CF. 1-0 Málaga CF. Gol: RM: Zárate
Temporada 2000-2001; Jornada 2 y 21 Liga 1ª División
- Málaga CF. 3-3 Real Madrid CF. Goles: MCF: Dely Valdés, Agostinho, Movilla; RM: Raúl, Celades, Guti.
- Real Madrid CF. 4-3 Málaga CF. Goles: RM: Guti, Raúl (2), Helguera; MCF: Roteta, Dely Valdés, Darío Silva
Temporada 2001-2002; Jornada 2 y 21 Liga 1ª División
- Real Madrid CF. 1-1 Málaga CF. Goles: RM: Roberto Carlos; MCF: Fernando Sanz
- Málaga CF. 1-1 Real Madrid CF. Goles: MCF: Dely Valdés; RM: Morientes
Temporada 2002-2003; Jornada 15 y 34 Liga 1ª División
- Málaga CF. 2-3 Real Madrid CF. Goles: MCF: Musampa, Dely Valdés; RM: Zidane, Raúl, Figo
- Real Madrid CF. 5-1 Málaga CF. Goles: RM: Morientes (2), Raúl (2), Roberto Carlos; MCF: Manu Sánchez
Temporada 2003-2004; Jornada 4 y 23 Liga 1ª División
- Málaga CF. 1-3 Real Madrid CF. Goles: MCF: Edgar; RM: Ronaldo, Beckham, Guti
- Real Madrid CF. 2-1 Málaga CF. Goles: RM: Roberto Carlos, Ronaldo; MCF: Luque
Temporada 2004-2005; Jornada 10 y 29 Liga 1ª División
- Málaga CF. 0-2 Real Madrid CF. Goles: RM: Figo, Owen
- Real Madrid CF. 1-0 Málaga CF. Gol: RM: Roberto Carlos
Temporada 2005-2006; Jornada 15 y 34 Liga 1ª División
- Málaga CF. 0-2 Real Madrid CF. Goles: RM: Sergio Ramos, Robinho
- Real Madrid CF. 2-1 Málaga CF. Goles: RM: Sergio Ramos, Zidane; MCF: Bóvio
Temporada 2008-2009; Jornada 10 y 29 Liga 1ª División
- Real Madrid CF. 4-3 Málaga CF. Goles: RM: Higuiaín (4); MCF: Eliseu, Baha, Apoño
- Málaga CF. 0-1 Real Madrid CF. Gol: RM: Higuaín
Temporada 2003-2004; Jornada 4 y 23 Liga 1ª División
- Málaga CF. 1-3 Real Madrid CF. Goles: MCF: Edgar; RM: Ronaldo, Beckham, Guti
- Real Madrid CF. 2-1 Málaga CF. Goles: RM: Roberto Carlos, Ronaldo; MCF: Luque
Temporada 2004-2005; Jornada 10 y 29 Liga 1ª División
- Málaga CF. 0-2 Real Madrid CF. Goles: RM: Figo, Owen
- Real Madrid CF. 1-0 Málaga CF. Gol: RM: Roberto Carlos
Temporada 2005-2006; Jornada 15 y 34 Liga 1ª División
- Málaga CF. 0-2 Real Madrid CF. Goles: RM: Sergio Ramos, Robinho
- Real Madrid CF. 2-1 Málaga CF. Goles: RM: Sergio Ramos, Zidane; MCF: Bóvio
Temporada 2008-2009; Jornada 10 y 29 Liga 1ª División
- Real Madrid CF. 4-3 Málaga CF. Goles: RM: Higuiaín (4); MCF: Eliseu, Baha, Apoño
- Málaga CF. 0-1 Real Madrid CF. Gol: RM: Higuaín
Temporada 2009-2010; Jornada 19 y 38 Liga 1ª División
- Real Madrid CF. 2-0 Málaga CF. Goles: RM: Cristiano Ronaldo (2)
- Málaga CF. 1-1 Real Madrid CF. Goles: MCF: Duda; RM: Van der Vaart
Temporada 2010-2011; Jornada 7 y 26 Liga 1ª División
- Málaga CF. 1-4 Real Madrid CF. Goles: MCF: Stadsgaard; RM: Higuaín (2), Cristiano Ronaldo (2)
- Real Madrid CF. 7-0 Málaga CF. Goles: RM: Benzema (2), Marcelo, Di María, Cristiano Ronaldo (3)
Temporada 2011-2012; Jornada 9 y 28 Liga 1ª División
- Málaga CF. 0-4 Real Madrid CF. Goles: RM: Cristiano Ronaldo (3), Higuaín
- Real Madrid CF. 1-1 Málaga CF. Goles: RM: Benzema; MCF: Cazorla
Temporada 2011-2012; Copa del Rey Ida/Vuelta Octavos de Final
- Real Madrid CF. 3-2 Málaga CF. Goles: RM: Khedira, Higuaín, Benzema; MCF: Sergio Sánchez, Demichelis
- Málaga CF. 0-1 Real Madrid CF. Gol: RM: Benzema
Temporada 2012-2013; Jornada 17 y 36 Liga 1ª División
- Málaga CF. 3-2 Real Madrid CF. Goles: RM: Benzema, Sergio Sánchez (PP); MCF: Isco, Santa Cruz (2)
- Real Madrid CF. 6-2 Málaga CF. Goles: RM: Albiol, Modric, Özil, Benzema, Cristiano Ronaldo, Di María; MCF: Antunes, Santa Cruz
Temporada 2013-2014; Jornada 9 y 28 Liga 1ª División
- Real Madrid CF. 2-0 Málaga CF. Goles: RM: Di María, Cristiano Ronaldo
- Málaga CF. 0-1 Real Madrid CF. Gol: RM: Cristiano Ronaldo
Temporada 2014-2015; Jornada 13 y 32 Liga 1ª División
- Málaga CF. 1-2 Real Madrid CF. Gol: MCF: Santa Cruz; RM: Bale, Benzema
- Real Madrid CF. 3-1 Málaga CF. Goles: RM: Sergio Ramos, James Rodríguez; MCF: Juanmi
Temporada 2015-2016; Jornada 6 y 25 Liga 1ª División
- Real Madrid CF. 0-0 Málaga CF.
- Málaga CF. 1-1 Real Madrid CF. Gol: MCF: Raúl Albentosa; RM: Cristiano Ronaldo
Temporada 2016-2017; Jornada 25 Liga 1ª División
- Real Madrid CF. 2-1 Málaga CF. Goles: RM: Sergio Ramos (2); MCF: Juanpi Añor
-Málaga CF. 0-2 Real Madrid CF. Goles: RM: Cristiano Ronaldo y Karim Benzemá
Temporada 2017-2018; Jornada 13 Liga 1ª División
-Real Madrid CF. 3-2 Málaga CF. Goles: Karim Benzemá, Casemiro y Sergio Ramos; MCF: Diego Rolán y Chory Castro