La contratación de Jon Gruden ha sido uno de los secretos que los Oakland Raiders no han sabido guardar en lo absoluto. Incluso antes de que terminara la etapa de Jack Del Rio, ya se especulaba que Chucky podría volver al Black Hole para hacerse cargo del equipo por segunda ocasión.
Según los reportes de la propia NFL y de ESPN, los Raiders ofrecerán una conferencia de prensa el próximo martes 9 de enero, donde darán a conocer la incorporación de Gruden y su equipo de trabajo. De acuerdo a Ian Rapoport y Adam Schefter, el equipo de Oakland planea realizar una oferta de 100 millones de dólares por 10 años. Dicho acuerdo lo convertiría en uno de los contratos más grandes de la historia de la NFL, en cuanto a duración de tiempo, empatado con el que firmó Michael Vick con los Falcons en el 2004 y solo por detrás de los 12 años que firmó Donovan McNabb con los Philadelphia Eagles en el 2002.
Durante su primera etapa como entrenador en jefe, de 1998 a 2008, Jon obtuvo un récord de 95-81. Gruden estuvo cuatro temporadas con los Raiders antes de ser cambiado a los Tampa Bay Buccaneers en el 2002, cuando logró el único Super Bowl que ha ganado él y la franquicia de los Bucs. Chucky también logró cinco títulos divisionales en general, dos con los Raiders (2000 y 2001) y tres con el equipo de la bahía (2002, 2005 y 2007).
Gruden encabezará una renovación en la coordinación de los Raiders después de participar como comentarista del Monday Night Football para ESPN desde el 2009. Se espera que su coordinador ofensivo sea Greg Olson, actual entrenador de quarterbacks de Los Angeles Rams; Paul Guenther, antiguo coordinador defensivo de los Cincinnati Bengals, desempeñará el mismo rol con los Bad Boys; y Rich Bisaccia, coordinador de equipos especiales de los Dallas Cowboys podría jugar el mismo papel en el equipo de Oakland.