El tercer cabeza de serie del torneo, Milos Raonic, comenzó con el pie derecho su participación en el Abierto de Tokio tras vencer al No. 55 del mundo Viktor TroickiUna hora y trece minutos le bastaron al número 12 del mundo para llevarse la victoria con parciales de 6-3 y 6-4

Durante el primer set, Raonic tuvo una efectividad del 73% con su primer servicio, logrando siete aces y salvando una oportunidad de quiebre. Tras salvar el punto de quiebre y llevarse el game, Raonic logró quebrar al serbio para ponerse en ventaja sacando 4-2 y así concretar el primer set con un 6-3 en la pizarra. Para el segundo set, Raonic mejoró sus estadísticas, logrando ganar 80% de los puntos jugados con su primer servicio, además de nueve aces y ninguna doble falta. 

Rápidamente, en el segundo juego de saque de Troicki, el canadiense hizo efectiva su única oportunidad de quiebre del set, con el cual lograría la ventaja que eventualmente lo llevaría a la victoria. De poco le sirvió al serbio perder un solo punto con su servicio en los siguientes juegos, pues Raonic nunca vio en peligro su saque en el resto del partido. Y de manera cómoda cerraría el juego final sin ceder un punto con su servicio. Con esta victoria, Milos Raonic sumo su sexta victoria ante Troicki, por solo una derrota. Esta es, además, su tercer triunfo del año ante el serbio (se enfrentaron en Istanbul y en el Masters 1000 de Miami). 

Para las siguientes rondas, el panorama luce relativamente fácil para el canadiense, que podría enfrentarse en una hipotética semifinal ante el finalista del Us Open, Kevin Anderson o ante el serbio Marin Cilic. Por lo pronto, su rival para la siguiente ronda saldrá del partido entre el japonés Yuichi Sugita y el francés Benoit Paire