A pesar de su gran capacidad técnica, sus polémicas actitudes extrafutbolísticas le impidieron triunfar en varios clubes. Tras su controvertida salida de Boca en mayo de este año, Daniel Osvaldo decidió ponerle fin a su carrera como jugador.
El delantero de 30 años debutó en Huracán en 2005 y meses más tarde fue a probar suerte a Europa, continente que lo albergaría por más de siete años. Pasó por Atalanta, Lecce, Fiorentina, Bologna, Juventus, Inter y Roma, en Italia. En el equipo capitalino mostró la mejor performance de su carrera, llegando a marcar 28 goles en 57 partidos.
También tuvo un buen paso por el Espanyol de Barcelona, y se dio el gusto de jugar en la Premier League defendiendo los colores del Southampton.
En febrero de 2015 se hizo oficial su arribo a la institución Xeneize que, además, era el club de sus amores. Jugó a préstamo por seis meses y marcó siete goles en 16 cotejos.
En el receso por la Copa América disputada en Chile, no se efectuó la compra de su ficha y el atacante se marchó al Porto. Sin embargo, en el gigante portugués no tuvo demasiadas oportunidades y registró sólo 12 encuentros y una anotación.
En diciembre de 2015 rescindió su vínculo con los Dragones y retornó a la Argentina. En enero del presente año, se convirtió nuevamente en refuerzo de Boca. Pero las lesiones no dejaron ver la versión más destacada de Dani Stone.
Finalmente, el 12 de mayo disputó su último partido con la camiseta azul y oro ante Nacional de Montevideo. Una vez culminado el mismo, una problemática en el vestuario quebró la relación con el cuerpo técnico y fue apartado del plantel. Días más tarde, luego de apenas 5 participaciones sin marcar goles, fue despedido y su segundo ciclo en el cuadro de la Ribera terminó.
Después de pasar desapercibido en el mercado de pases y, por ende, no fichar por ningún club, Pablo Daniel Osvaldo tomó la decisión de colgar los botines y dedicarse a su otra pasión: la música.
Los números oficiales de su paso por Boca indican que jugó 21 partidos y gritó siete goles. Además, formó parte de la obtención del Campeonato de Primera División y de la Copa Argentina, ambos en 2015.