La historia se cambia en la noche de Champions del 25 de noviembre, pues por primera vez en un partido oficial, el Real Madrid vence al Inter de Milán en el estadio de San Siro. Madridistas y neroazurris se han enfrentado en 17 ocasiones, 16 de ellas en encuentros oficiales. En el total de encuentros oficiales 10 han procedido en la Copa de Europa, 4 en la Copa de la UEFA y 2 en la Recopa de Europa. El saldo no puede estar más igualado, y es que las victorias se reparten en 7 para cada uno, siendo 2 los empates restantes. La balanza de goles a favor, por el contrario, se decanta a favor del Madrid, con 23 goles a favor frente a 21 en contra. Observamos que en 16 partidos oficiales la igualdad reflejada en los resultados es máxima.
Lo cierto es que respecto a los resultados dispuestos entre ambas escuadras, existe letra pequeña, una particularidad. El Real Madrid ha visitado San Siro 7 veces, y en ninguna de ellas ha concretado la victoria. La casa neroazzurra ha destruido al Madrid en 5 encuentros, y ha firmado las tablas en 2 ocasiones. Así pues, de 7 partidos, el Madrid se ha llevado de San Siro 5 derrotas y 2 empates y un disgusto de 12 goles en contra frente 4 a favor. Así pues, el Giuseppe Meazza es el estadio del mundo en el que más ha jugado la institución madridista sin lograr ganar.
Solo una victoria... pero no oficial
El 31 de julio del año 1999 tuvo lugar la única victoria madridista sobre el Inter de Milán. Lo hizo bajo los mandos de John Benjamin Toshack en el encuentro veraniego que se disputaba con motivo del denominado Trofeo Pirelli. El duelo se escribiría en la historia con un 2-3 en el que se impuso el Real Madrid con goles de Raúl y Morientes (2). Por parte del Inter, la leyenda italiana Andrea Pirlo y la estrella en crecimiento del momento, Vieri, transformarían los goles para el cuadro local.