Milos Raonic inició con el pie derecho su camino en el ATP Masters 1000 de Madrid al vencer en la primera ronda al argentino Nicolas Kicker. Con parciales 6-3 y 6-2, el canadiense no tuvo problemas para confirmar su cita en segunda ronda frente a Grigor Dimitrov. 

El argentino llegaba a este partido luego de haber jugado la ronda de clasificación y vencer al estonio Jürgen Zopp y al norteamericano Taylor Fritz para convertirse así en el primer clasificado. 

Kicker no pudo continuar la inercia vencedora y chocó contra un muro canadiense que poco le permitió hacer durante el partido. Durante el cuarto game del primer set, Raonic ponía contra las cuerdas al argentino que salvó tres puntos de quiebre, sin embargo el canadiense tendría una oportunidad más la cual le daría el quiebre y la ventaja por el resto del set. Raonic tendría la oportunidad de cerrar el set con otro quiebre sobre el argentino, pero Kicker salvaría tres puntos de quiebre. El argentino tuvo oportunidad de recuperar su servicio cuando Raonic sacaba para el set, pero el canadiense salvó y en su tercera oportunidad del game, se llevaría el set por 6-3. 

Para el segundo set el domino al servicio de Raonic fue demoledor. El canadiense tuvo una efectividad del 88% con su primer servicio y solo perdió un punto con su saque durante el set, además de conectar 11 aces durante este. Raonic quebró apenas en el tercer game para tomar ventaja 2-1 y rumbo al final del encuentro, en un game de 20 puntos, el canadiense repetiría la dosis para sacar cómodamente 5-2 por el partido. Sin problemas, Milos Raonic cerraría el partido 6-2 tras una hora con 15 minutos. 

Raonic busca recuperar terreno en el ranking de la ATP, donde llegó a ser número 3 del mundo. Actualmente, el canadiense se encuentra en el puesto 24 y necesita avanzar más allá de la tercera ronda para no perder los puntos que consiguió en Madrid en 2017, donde fue eliminado en tercera ronda por David Goffin. 

Grigor Dimitrov será el siguiente rival del canadiense. La serie favorece al búlgaro con tres victorias por solo una de Raonic.