Após 15 dias, quando o UFC coroou a brasileira Amanda Nunes como nova campeã dos pesos-penas feminino no UFC 200, em Las Vegas, Nevada, sua "casa", a organização foi para Chicago, na United Center, arena do time de basquete da NBA Chicago Bulls e da equipe de hoquei no gelo da NHL Chicago Blackhawks.
A luta principal do UFC Chicago ficou com por conta de Holly Holm, que veio de derrota para Miesha Tate, e Valentina Shevchenko, que também veio de derrota, dessa vez para Amanda Nunes, atual detentora do Cinturão da categoria, após nocautear Miesha Tate. Na co luta principal, pelo pesos-leves, o brasileiro Edson Barboza, que veio de vitória sobre Anthony Pettis, encarou o americano Gilbert 'El Niño' Melendez, que veio de um revés para Eddie Alvarez. Mais quatro brasileiros participaram do evento, todos pelo card preliminar, que contou com onze lutas no total.
Shevchenko vence luta estratégica e pede revanche contra Amanda Nunes
No duelo da noite, no peso-galo, Valentida 'Bullet' Shevchenko foi mais ágil e precisa, aplicando boas quedas e golpes contundentes no rosto da ex-detentora do cinturão da categoria, Holly Holm, porém não conseguiu nocautear ou finalizar a adversária, fazendo com que o resultado fosse decidido pelos juízes, que foram unânimes quando selaram a vitória de Valentina Shevchenko (triplo 49-46).
Em luta aberta, o brasileiro Edson 'Junior' Barboza volta a vencer no UFC
Número 6 do ranking dos leves, Edson Barboza voltou ao octógono da melhor maneira possível, com uma vitória sobre o americano Gilbert Melendez. Diferentemente das outras lutas do card principal, esta luta foi para mão dos juízes, que deram a vitória para o brasileiro por unanimidade (30-27, 30-27, 29-28). Brasileiro vence a segunda consecutiva, aumentando a chance de disputar o cinturão da categoria, já El Niño sofreu a terceira derrota em quatro lutas.
Leve e rápido como é conhecido, o friburguense não teve dificuldades em acertar seus chutes no oponente e se esquivar dos socos de encontro de El Niño. Junior voltou a usar sua prinicpal arma, os fortes chutes, e focou na perna esquerda do adversário, que no final da luta não conseguia apoiar a perna no chão. O americano tentou alguns socos, mas a maioria foi absorvida com sucesso pelo brasileiro, que também bloqueou todas as tentativas de queda de Melendez. No final, os juízes não tiveram dúvidas em validar a vitória do brasileiro.
Na segunda luta, em um duelo de pesos-pesados que ficou marcado pelo desequilíbrio, o camaronês Francis 'The Predator' Ngannou atropelou o sérvio Bojan Mihajlovic por nocaute técnico aos 1:34 do primeiro round. Mihajlovic estava acuado, e o camaronês percebeu e foi pra cima, aplicando golpes contundentes. The Predator chegou a sua terceira vitória dentro do UFC, enquanto Mihajlovic estreou com derrota.
E abrindo o card principal, a americana Felice 'Lil Bulldog' Herrig venceu a compatriota Kailin Curran por finalização (mata-leão) ainda no primeiro round. Em combate válido pelos pesos-palha, Lil Bulldog chega a sua segunda vitória no UFC, enquanto Curran experimentou o sabor da derrota pela terceira vez na organização.
Resultados do Card Preliminar:
Peso-galo: Eddie Wineland venceu Frankie Saenz por nocaute técnico aos 1:54 do terceiro round;
Peso-pena: Darren Elkins venceu Godofredo Pepey por decisão unânime dos juízes (29-27, 29-27 e 30-26);
Peso-meio-médio: Kamaru Usman venceu Alexander Yakovlev por decisão unânime dos juízes (30-25, 30-25 e 30-25);
Peso-leve: Michel Trator venceu JC Cottrell por decisão unânime dos juízes (30-26, 30-27 e 30-27);
Peso-leve: Alex Cowboy venceu James Moontasri por decisão unânime dos juízes (30-26, 30-26 e 30-25);
Peso-pena: Jason Knight venceu Jim Alers por decisão dividida dos juízes (29-28, 28-29 e 29-28);
Peso-pesado: Luiz Henrique KLB venceu Dmitry Smolyakov por finalização (mata-leão) aos 3:58 do segundo round.