Até 1980, somente havia a categoria masculina. Foi apenas em Los Angeles (1984) que mulheres começaram a participar das competições de Ciclismo de Estrada. As provas do Ciclismo de Estrada são individuais, e são realizadas de duas maneiras: a corrida e o contrarrelógio. Na corrida, vence quem atravessar primeiro a linha de chegada. A prova ocorre em um percurso de 241,5 quilômetros para os homens e de 141 quilômetros para as mulheres.
Dentro deste trajeto pode ser que a prova passe por circuitos que devem ter no mínimo três quilômetros. Os atletas podem dar até oito voltas nestes circuitos dependendo da distância que eles percorram: se o circuito tem de três a cinco quilômetros, os atletas dão três voltas; se tem entre cinco e oito, são cinco voltas e, de oito a 10, oito voltas.
No contrarrelógio, aquele que tiver o menor tempo ganha medalha, num trajeto de 54,4 quilômetros no masculino e 24,8 no feminino. Neste, os ciclistas largam individualmente a cada 90 segundos.
Uma das maiores medalhistas da História do Ciclismo olímpico é a holandesa Leotien Van Moorsel. Em 2004, nas Olimpíadas de Atenas, conquistou um ouro e um bronze. Mas da Austrália, em 2000, levou para a Holanda nada menos do que três medalhas de ouro e uma de prata. Este sucesso de Van Moorsel não se limitou apenas à estrada. Ela também competiu, em ambas as edições, no Ciclismo de Pista, na perseguição individual e na corrida por pontos.
Nos Jogos de Londres, em 2012, o contrarrelógio levou ao pódio os britânicos Bradley Wiggins (ouro) e Christopher Froome (bronze), e Tony Martin, da Alemanha, levou a prata. Na categoria feminina, Kristin Armstrong, americana que também foi campeã em Sydney, ganhou a medalha de ouro; a alemã Judith Arndt levou a prata e Olga Zabelynskaya, da Rússia, o bronze.
Na corrida individual, Alexandr Vinokourov, do Cazaquistão, conquistou o ouro. O colombiano Rigoberto Uran Uran ganhou a medalha de prata e o bronze ficou com Alexander Kristoff, da Noruega. Das mulheres, a holandesa Marianne Vos subiu no lugar mais alto do pódio, seguida da britância Elizabeth Armistead e de Olga Zabelynskaya.
Em agosto, o que certamente se destacará nas provas de contrarrelógio e corrida serão os cenários. As provas de corrida passarão por diversos pontos turísticos do Rio, como as praias de Copacabana e Ipanema, a Vista Chinesa e o Jardim Botânico. O percurso terá dois circuitos com duas voltas: Prainha-Grumari e Floresta da Tijuca. No contrarrelógio as provas partem do Pontal e ocorrem em torno do circuito de Grumari.