Tras once temporadas sentado en los banquillos de varios clubes de Europa, Mourinho ha llegado en cinco ocasiones a una final de copa, dos en Portugal y una en Inglaterra, Italia y España. De esas sólo ha perdido una, la segunda que disputó con el Oporto, mientras que el resto de finales las ha ganado. A lo largo de estos once años, el técnico luso se ha quedado a las puertas en varias ocasiones. Con el Chelsea primero fue eliminado en la quinta ronda de la FA Cup y después en semis. En su primer año con el Inter de Milán volvió a quedarse en el escalón previo a la final. Un poco más lejos se quedó con el Real Madrid en la pasada temporada, donde no pudo pasar de los cuartos de final.
Camacho le privó de la segunda en Portugal
En su primera temporada al frente del Oporto, la temporada 2002-2003, Mourinho llegó a la primera final de Copa de su carrera. Ese año se llevó el título ganando al União de Leiria, el club en el que había estado entrenando la temporada anterior, por 1-0. El gol lo marcó el brasileño Derlei a la media hora de la segunda mitad.
El último título en Inglaterra
Durante su paso por las Islas Británicas, a José Mourinho no le fue sencillo ganar la copa. Tuvo que esperar hasta la última temporada que estuvo allí para poder conseguirla. La primera temporada en Inglaterra, el Newcastle eliminó al equipo del técnico portugués en la quinta ronda de la competición. El partido, disputado en Sant James Park, solo tuvo un gol. Fue el marcado por un viejo conocido de la afición española, sobre todo la del F.C. Barcelona, Patrick Kluivert. El holandés anotó en el minuto 3 de partido el gol que dio el pase a su equipo.
“Kluivert anotó el gol que dio el pase al Newcatle”
En la siguiente temporada, la 2005/2006, el conjunto londinense sería eliminado por el equipo que, a la postre, se convertiría en el campeón de la competición, el Liverpool de Rafael Benítez. El enfrentamiento entre ambos clubes se produjo en las semifinales, en un partido que se disputó en el estadio del Chelsea. El primer equipo que se adelantó en el marcador fue el Liverpool, por medio del gol del lateral izquierdo noruego Riise a los veinte minutos de partido. Ya en la segunda mitad, un futbolista español, Luis García, pondría el 2-0 en el marcador cuando solo habían pasado siete minutos. Aunque el Chelsea acortaría distancias con un gol de Drogba cuando todavía quedaba media hora para el final del encuentro, los reds se llevarían el partido y se meterían en la final dejando fuera al conjunto de Mourinho.
Después de estos dos tropiezos, llegaría la temporada en la que el técnico portugués obtendría su titulo copero en tierras inglesas. En los octavos de final, el Chelsea se enfrentó al Norwich City, a quien ganó sin problemas por 4-0 en Londres. En la siguiente ronda lo tuvo algo más complicado para superar a sus vecinos del Tottenham. El conjunto de Mourinho necesitó dos partidos, ya que en la ida no fue capaz de vencer a los Spurs en su propio estadio. Este primer encuentro terminó con empate a tres, pero al descanso, el Chelsea perdía por 1 a 3. Tras la reanudación los de José Mourinho remontaron y consiguieron forzar el segundo partido en el que consiguieron la victoria gracias a los goles de Andriy Shevchenko y Wright-Phillips.
Tras derrotar a sus vecinos con algunas dificultades, el Blackburn Rovers se interpuso en el camino de los blues hacia la final. El partido fue igual de intenso que los de cuartos, ya que el Blackburn le puso las cosas muy difíciles al Chelsea. Tanto fue así, que el encuentro se tuvo que decidir en la prórroga. El Chelsea comenzó adelantándose con un gol de Lampard a los dieciséis minutos de partido, pero en la segunda mitad Jason Roberts igualaría la contienda. Ya en el tiempo extra, Ballack daría el pase a la final al equipo de Mourinho, donde tuvieron como rival al Manchester United.
"El Chelsea levantó la copa al vencer al Manchester United"
Estos dos potentes equipos se enfrentaron en la final de la FA Cup, coincidiendo con la inauguración del nuevo estadio de Wembley. El Chelsea levantó la copa al vencer al Manchester United por 1-0. El gol lo marcó Didier Drogba en la prórroga. Frank Lampard fue el máximo goleador esa temporada en esta competición. El Chelsea marcó una media de 2,99 goles por partido durante los partidos de FA Cup que disputó esa temporada. Esa fue la última final de copa que disputó el técnico portugués en tierras inglesas.
También la consiguió en Italia
En la primera temporada en Italia, el Inter de Milán alcanzaría las semifinales de la copa, pero en esa eliminatoria la Sampdoria le pasó por encima al conjunto interista. En el partido de ida el Inter cayó estrepitosamente por un 3-0. Los italianos Cassano y Pazzini (en dos ocasiones), fueron los encargados de poner muy de cara el pase a la final de su equipo. Con este resultado tan negativo, en el encuentro de vuelta el Inter no mostró demasiado entusiasmo por conseguir la remontada. El gol de Ibrahimovic en la primera parte no sirvió de nada, y los de Mourinho se quedaron fuera de la final.
En la temporada siguiente, su segunda temporada al frente del club italiano, Mou tuvo una nueva oportunidad de ganar la Copa de Italia que no dejó escapar. El camino a la victoria que siguió el Inter, comenzó en los octavos de final frente al Livorno. Los de Mourinho comenzaron la competición jugando como local y consiguió el pase a la siguiente ronda con el gol del centrocampista holandés Wesley Sneijder.
Una vez conseguido el pase, la Juventus fue el segundo escollo que tenían que superar los de Mourinho. Una vez más contaron con el apoyo de su afición ya que el partido se disputó en su propio estadio. El encuentro no se pareció en nada al que había disputado en la ronda anterior ya que el equipo turinés llegó a Milán con la intención de hacer sufrir al Inter, y lo consiguió. Comenzaron adelantándose los visitantes a los diez minutos de partido con el gol del brasileño Diego, y se llegó al descanso con este marcador. Tras la reanudación, al Inter le costó mucho esfuerzo igualar el resultado. Otro brasileño, el central Lucio, fue el encargado de marcar el gol del empate, cuando sólo quedan veinte minutos para la conclusión de los noventa minutos. Cuando todo hacía presagiar que se llegaría a la prórroga, apareció Mario Balotelli para poner a su equipo por delante. Era el minuto noventa, y ya la Juve no tuvo tiempo de marcar otro gol. En la final se enfrentó al AS Roma. El partido, disputado en el Guiseppe Meazza, se decidió gracias al gol marcado por el delantero argentino Diego Milito, a los cuarenta minutos.
Camino goleador para acabar con la sequía
Cuando aterrizó Mourinho en el Real Madrid, una de las cosas que hizo desde el primer día, fue hacer de la competición copera un objetivo importante para el conjunto blanco. Después de muchos años sin ganarla, el entrenador portugués condujo de nuevo al club a la conquista de la Copa del Rey dieciocho años después. En temporadas pasadas, el Real Madrid había sido eliminado en las primeras rodas y por equipos de un nivel mucho más bajo. Los jugadores no mostraban interés por la competición y eso se transformaba en humillantes derrotas ante equipo de la segunda división o la segunda división B. Pero esa temporada todo cambió. Desde el primer partido, Mourinho hizo que los jugadores salieran al campo con la motivación suficiente para ganar a cualquiera.
"Mourinho condujo al Real Madrid a la conquista de la Copa del Rey dieciocho años después"
La carrera del conjunto blanco comenzó en los dieciseisavos de final ante el Real Murcia. El partido de ida terminó con empate a cero, pero en la vuelta el Real Madrid pasaría por encima del conjunto murciano. El partido en el Bernabéu lo solventaron los blancos de forma contundente, ganando 5-1. Granero abrió el marcador a los cuatro minutos de partido, y a él le seguirían Higuaín, Cristiano Ronaldo, Benzema y Xabi Alonso.
La racha goleadora tendría su continuación en el siguiente partido, el correspondiente a la ida de octavos de final. El Real Madrid, que se enfrentaba al Levante, no tuvo piedad de su rival y le endosó al conjunto levantino una goleada de escándalo, 8-0. Esa noche, Cristiano Ronaldo y Karim Benzema marcarón sendos hat-tricks. A la fiesta de goles se unieron Özil y Pedro León con un tanto cada uno. Con este resultado, los de Mourinho dejaron la eliminatoria sentenciada, haciendo del partido de vuelta un mero trámite. Éste terminó con derrota de los blancos por 2 a 0, en un partido donde los blancos no pasaron ningún tipo de apuro.
Antes de llegar a la final, el Real Madrid se tendría que enfrentar a dos rivales muy complicados, el Atlético de Madrid en cuartos y el Sevilla en semifinales. En la eliminatoria contra el conjunto madrileño, los blancos ganaron los dos encuentros. En el de ida, disputado en el Santiago Bernabéu, el equipo de Mourinho venció por 3-1 con los goles de Sergio Ramos, Cristiano Ronaldo y Özil. De esta forma respondieron al tempranero tanto marcado por Diego Forlán, que había puesto por delante a los colchoneros. En el partido de vuelta en el Calderón tan sólo se vio un gol, el marcado por Cristiano Ronaldo, que terminó de sentenciar la eliminatoria. Después llegaría el Sevilla, quien no fue capaz de marcarle ningún gol a los blancos durante los ciento ochenta minutos que duró la eliminatoria. Además, los blancos ganaron los dos partidos, tanto en Sevilla como en Madrid, el primero por 1-0 y el segundo 2-0.
El conjunto blanco se plantó en la final a ritmo de goles y allí se encontraría con el F.C. Barcelona de Pep Guardiola. Después de los malos resultados obtenidos por el conjunto merengue en los partidos de liga, esta final se presentaba como una ocasión propicia para terminar con la hegemonía del equipo culé. El partido contó con grandes dosis de tensión, y el mismo se alargó hasta una prórroga en la que Cristiano Ronaldo se erigió como el héroe del conjunto blanco al marcar el gol que les proclamó campeones. Con esa victoria, Mourinho había conseguido ganar una copa en cada país en el que había entrenado.
En la pasada temporada, el F.C. Barcelona se cruzó en el camino del Real Madrid y José Mourinho hacia la final de la Copa del Rey. Fue en los cuartos de final, en una eliminatoria donde los blancos estuvieron muy cerca de la clasificación. El partido de ida disputado en el Santiago Bernabéu se saldó con la derrota de los blancos por 1 a 2. Ese segundo gol del conjunto blaugrana, marcado por Abidal, sería decisivo en el desenlace final de los dos enfrentamientos. En el partido de vuelta las cosas no empezaron nada bien para los de Mourinho y, al descanso, el Real Madrid perdía 2-0 y estaba casi eliminado. Pero en la segunda parte los futbolistas blancos igualaron el partido con los goles de Cristiano Ronaldo y Benzema, los cuales no fueron suficientes para que su equipo se clasificara.