La Sociedad Deportiva Eíbar se ha enfrentado tan solo en dos ocasiones al Real Madrid. Ambos parte de la Copa del Rey. Una victoria a favor del conjunto merengue y un empate son los resultados de ambos encuentros. El primer encuentro tuvo lugar en campo eibarrés un 17 de diciembre de 2003, con tablas en el marcador. Un empate que entonces podía saber a gloria al club que veía la visita al Santiago Bernabéu como un sueño y una posibilidad a dar la campanada. Un gol de Guti por parte del Real Madrid y de Cuevas por parte local fueron los protagonistas de los tantos conseguidos en el encuentro. Sin embargo la vuelta tuvo un resultado que en nada permitía la sorpresa, un dos a cero que tuvo lugar el 13 de enero de 2004. Ronaldo y Figo fueron los artífices de los goles que harían que el humilde club vasco fuese eliminado de la Copa.
Desde aquel dia hasta el próximo encuentro de Liga no se han vuelto a disputar encuentros entre ambos clubes. Sin embargo el propio club guipuzcoano si se ha enfrentado al "B" madridista, Real Madrid "B", Real Madrid Castilla... son algunos de los nombres que ha tenido el club en los años que se han disputado encuentros entre ambos conjuntos. El primero tuvo lugar el 30 de noviembre de 1988. Decimotercera jornada de Liga. Una victoria del club merengue en su casa teniendo al que posteriormente sería parte de la historia del gran rival de la ciudad, Jose Luis Pérez Caminero. Asimismo estaba el que posteriormente disputaría varias temporadas tanto en el primer equipo como en el Real Zaragoza, Santi Aragón. La vuelta sería al año siguiente con un empate a uno.
El año siguiente también en Liga el primer encuentro sería la primera victoria para el conjunto de Eibar. Jabo y Arrien conseguirían marcar en la portería que ese año defendia un joven Santi Cañizares, portero que sería campeón de Europa con el Real Madrid y dos veces campeón de Liga y subcampeón de Europa con el Valencia. El partido de vuelta volvería a ser victoria del conjunto vasco, esta vez con un dos a uno, y teniendo en el campo a Ohen y Urzáiz, que posteriormente serían futbolistas del Real Oviedo y Athletic Club de Bilbao, respectivamente. Sería a su vez el último encuentro entre ambos equipos con Del Bosque como preparador del segundo equipo merengue.
El "B" no conseguiría una victoria sobre el club armero hasta la 1994-94, siete encuentros disputados anteriormente con dos derrotas y el resto acabando en empate. Mutiu y Antía,futuro jugador de la Real Sociedad; Juanmi que sería futbolista del Zaragoza, Esnaider del Atlético y Espanyol, Ramis del Deportivo, Sevilla y Racing, Velasco del Sporting y Salamanca, José Toril que sería futuro míster del segundo equipo, Dani García Lara del Barcelona y Zaragoza; son algunos de los que disputarían encuentros hasta esa ansiada victoria. Así como García Remón y Rafa Benítez serían los que ocuparían ese puesto de entrenador del Castilla o Real Madrid "B".
Esa victoría tuvo lugar en la jornada 21 de la temporada 1994-95. Casualmente tres futbolistas del once serían parte del primer equipo que consiguió la ansiada séptima Copa de Europa. Jaime, Dani y Fernando Sanz. Los goles corrieron a cargo de los dos primeros.Sin embargo esa victoria fue una isla hasta conseguir la tercera, consiguiendose tras ella la cuarta y última que ha obtenido sobre el conjunto que se enfrenta este 22 de noviembre a los mayores. Diez años pasaron entre la segunda y la tercera. Jugadores como Valerio, Fernando Sanz, Víctor, Jaime, Sandro (Málaga) o Rafa Benítez fueron algunas de las caras conocidas del equipo merengue que consiguieron la segunda victoria; mientras que la tercera tenía en su equipo futbolistas como Codina, Rubén, Borja Valero, Balboa, Javi García, De la Red, Jurado o Barral, con López Caro como míster.
En definitiva una desigualdad de victorias (4-7 a favor del Eíbar, en un total de 20) entre uno y otro equipo que podría compararse a la desigualdad de la calidad de ambos conjuntos.