Internacional desde la campaña 2005, Enrique Osses arbitrará por primera vez al Real Madrid, y lo hará en el debut del conjunto merengue en el Mundialito de Clubes, que tendrá lugar ante el Cruz Azul mexicano (martes 16, 20:30 horas, Cuatro y VAVEL).
A sus 40 años, y tras haber dirigido dos encuentros en el pasado Mundial de Brasil (el Costa de Marfil - Japón; y el Italia - Costa Rica), Osses se encontrará por primera vez con el Real Madrid en un choque. El chileno es el representante de la CONMEBOL en el Mundial de Clubes, y se desplazará a Marrakech para arbitrar el choque.
Enrique Osses es un gran árbitro chileno, designado como el mejor de Sudamérica en 2012
Blancos y celestes se enfrentarán por un puesto en la final del próximo sábado, y para ello deberán superar al rival en el enfrentamiento previo. El trencilla, Enrique Osses fue designado como el mejor colegiado de Sudamérica en el año 2012, y es uno de los veteranos elegidos para dirigir partidos de máxima tensión, como los que enfrentan a Universidad de Chile y Colo-Colo.
A pesar de ello, se ha visto en más de una ocasión rodeado de polémica por arbitrajes supuestamente parciales, y ha sido objeto de agresiones tanto de jugadores como de la hinchada, como la que sufrió en la campaña de su debut internacional, en 2005, cuando el portero de Unión Española, Ignacio C. González (ex de la UD Las Palmas) le agredió, lo que le costaría 22 partidos de suspensión.