Ancelotti vuelve a Italia para enfrentarse a una Juventus a la que dirigió hace 15 años. El club turinés fue la segunda andadura de Carletto en sus comienzos como entrenador (antes dirigió al Parma).
En sus dos temporadas en Delle Alpi, el de Reggiolo solo logró una Intertoto en la temporada 1999/00, siendo cesado al curso siguiente tras conseguir dos subcampeonatos en la Serie A.
Después se convertiría en el gran enemigo del club ‘bianconeri’ cuando, un año después, pasó a dirigir al Milán. En el club lombardo consiguió, entre otros, una Serie A y dos Champions League.
La venganza de Carletto
Desde el momento en el que Ancelotti fue anunciado como entrenador de la Juventus en 1999, una parte de la afición 'bianconera' no vio con buenos ojos que a su equipo lo dirigiese un exjugador del Milán y la Roma.
Esta presión de un sector de la grada de Delle Alpi junto a la falta de títulos, conllevó que Carletto solo fuese inquilino del banquillo Juventino durante dos temporadas.
Ancelotti consiguió su primera Champions como entrenador en el año 2003.
En su segunda campaña como entrenador 'rossonero' logró clasificar al equipo Milanés hasta una gran final de la Champions League que, capricho del destino, la disputaría frente a la Juventus.
El partido disputado en Old Trafford acabó con empate sin goles, por lo que se tuvo que decidir en una tanda de penaltis en la que el equipo de la lombardía saldría victorioso y que signficaba la primera Copa de Europa como entrenador de Carlo Ancelotti:
Ya como entrenador madridista, Ancelotti visitó el Juventus Stadium en la fase grupal de la pasada edición. Los merengues no consiguieron pasar del empate a dos, pero eso no impidió que el equipo blanco terminase pasando a las rondas eliminatorias como primero de grupo.
Ahora, Carlo Ancelotti vuelve a Turín defendiendo la corona europea y estando a un solo paso de conseguir la que sería su segunda final consecutiva en la máxima competición continental.