Fue en uno de los estadios más emblemáticos del fútbol español, San Mamés, donde comenzó a forjarse la historia de una de las leyendas vivas del Real Madrid, Iker Casillas. Las lesiones de Illgner y Bizarri en la portería blanca hicieron que el 12 de septiembre de 1999 John Toshack se decantara por el guardameta natural de Móstoles para defender el arco merengue frente al Athletic Club de Bilbao a domicilio, produciéndose así su debut oficial con la primera plantilla del conjunto de Concha Espina. A pesar de haber recibido dos goles, el Real Madrid consiguió arrancar un empate del feudo rojiblanco e Iker Casillas recibió múltiples elogios por su actuación, destacando principalmente sus reflejos.
El debut oficial de Iker Casillas con el primer equipo del Real Madrid se produjo un 18 de septiembr en San Mamés
Poco a poco Casillas fue adquiriendo galones en el equipo blanco y como consecuencia de ello pudo comenzar a demostrar su gran potencial. Una de sus grandes actuaciones en los inicios fue sin duda en la final de Liga de Campeones en la temporada 2001-2002 celebrada en Glasgow frente al Bayern Leverkusen. Pronto se pusieron las cosas favorables para el cuadro español, ya que Raúl a los ocho minutos de juego adelantaba a los suyos, aunque tan solo cinco minutos más tarde Lúcio se encargaba de empatar la contienda con un certero cabezazo. Al filo del descanso, Zinedine Zidane se inventó un gol para la historia, un tiro de volea con su pierna zurda que acabó en la mismísima escuadra sin que el guardameta germano pudiera hacer nada por detenerlo. Pero no solo fue protagonista el astro francés, a los sesenta y cinco minutos de juego, el portero titular ese día, César, tuvo que retirarse lesionado y en su lugar entró Iker Casillas. El joven cancerbero resultó decisivo realizando diversas paradas que hubiesen significado el empate alemán aunque finalmente fueron los merengues quienes se alzaron con la Novena.
Con la salida de Roberto Carlos del conjunto blanco en 2007, el internacional español se convirtió en capitán madridista por detrás de Raúl y Guti. En 2010, con la salida de ambos al Schalke 04 y al Besiktas, respectivamente, Iker Casillas pasó a ser en el primer capitán del Real Madrid. Desde entonces, el meta mostoleño ha levantado siete títulos con el equipo blanco y gracias a ello, unido a los éxitos cosechados con la Selección española, se ha convertido en el primer capitán de la historia en alzar ocho títulos: Mundial (uno), Eurocopa (dos), Liga de Campeones (tres), Liga (cinco), Copa del Rey (dos), Supercopa de Europa (dos), Supercopa de España (cuatro) y Mundial de Clubes (uno), también tiene entre sus vitrinas una Copa Intercontinental, la de 2002 por dos goles a cero frente al Olimpia paraguayo, aunque en esa ocasión Hierro fue el encargado de levantar dicho galardón.
Iker Casillas se convirtió en el primer capitán del Real Madrid en 2010, tras las salidas de Raúl y Guti
El primer título como capitán merengue de Iker Casillas fue la Copa del Rey 2010-2011 en la que los merengues se impusieron por cero a uno al FC Barcelona con gol de Cristiano Ronaldo en la prórroga. El de Móstoles realizó varias paradas cruciales, especialmente durante los noventa minutos reglamentarios, que permitieron a los blancos llegar a la prórroga y alzarse finalmente con el título copero dieciocho temporadas después. Tan solo una temporada más tarde llegó una Liga marcada por los 100 puntos logrados por el conjunto dirigido entonces por José Mourinho, además de los 121 goles a favor, y posteriormente, los blancos se hicieron con la Supercopa de España celebrada en el mes de agosto frente al FC Barcelona, en la que los blaugranas vencieron por tres goles a dos en tierras catalanas pero un dos a uno en el Santiago Bernabéu les bastó a los blancos para llevarse el título.
Ya con Carlo Ancelotti en el banquillo blanco en la temporada 2013-2014 llegaron los cuatro títulos restantes. El primero fue la Copa del Rey de nuevo frente al FC Barcelona, los blancos se impusieron por un gol a dos al equipo dirigido por Gerardo ‘Tata’ Martino. Fue Ángel Di María el encargado de abrir el marcador con un tanto a los once minutos de juego, ambos conjuntos tuvieron ocasiones para haber movido el luminoso pero no sería hasta la segunda parte cuando Marc Bartra conseguía el empate con más de veinte minutos por disputarse. Todo apuntaba a la prórroga hasta que en el minuto ochenta y cinco de juego llegaría el gol de Gareth Bale para deshacer la igualada, el futbolista galés montó un contragolpe por el costado izquierdo marchándose en carrera ante todo pronóstico de Marc Bartra, para posteriormente batir al guardameta blaugrana dando el campeonato copero al Real Madrid.
El segundo no sería otro que la Uefa Champions League, la ansiada Décima. Tras tres campañas consecutivas quedándose en semifinales, el conjunto de Concha Espina logró clasificarse para la final de la máxima competición europea a nivel de clubes tras imponerse con autoridad al Bayern de Múnich. La final, disputada en Lisboa frente al Atlético de Madrid, entró en la historia de la competición por ser la primera celebrada entre dos equipos de la misma ciudad. El central uruguayo del Atlético de Madrid, Diego Godín, inauguró el marcador con un gol en el minuto treinta y seis de la primera parte, después de una salida en falso de Iker Casillas. Se intensificó entonces el acoso merengue a la portería defendida por Courtois que se prolongó a la segunda parte, aunque eran incapaces de ver puerta; también lo intentaban los rojiblancos aunque principalmente en jugadas aisladas y a balón parado. Sergio Ramos se convirtió en el héroe madridista consiguiendo el gol del empate en la prolongación del partido, forzando la prórroga y llevando la euforia a la parroquia blanca. Ya en la prórroga, el Real Madrid fue claramente superior a los pupilos de Simeone, que cansados del esfuerzo realizado durante todo el encuentro vieron como los blancos batían su portería en hasta tres ocasiones; en primer lugar, Gareth Bale, al igual que en la Copa del Rey, deshacía el empate en el marcador en esta ocasión de cabeza, posteriormente Marcelo aumentaba la distancia con el tercer gol y finalmente Cristiano Ronaldo de penalti cerraba la goleada.
Doce temporadas después el Real Madrid pudo levantar la Uefa Champions League tras vencer al Atlético de Madrid en la final
La consecución de la Uefa Champions League permitió a los de Carlo Ancelotti disputar la Supercopa de Europa frente al ganador de la Uefa Europa League, el Sevilla FC. A los blancos les bastó un doblete de Cristiano Ronaldo ante el conjunto hispalense para hacerse con un nuevo título. Meses más tarde y también con motivo de haberse alzado con la Décima, el conjunto merengue disputó por primera vez el Mundial de Clubes. En semifinales se enfrentaron al Cruz Azul mexicano al que ganaron sin ningún tipo de problemas por cuatro goles a cero, con tantos de Sergio Ramos, Benzema, Bale e Isco. En la final, el Real Madrid se hizo con el título después de ganar por dos goles a cero al San Lorenzo argentino; de nuevo Sergio Ramos y Bale vieron puerta y permitieron al equipo blanco lograr cuatro títulos en un mismo año, convirtiéndose en el mejor de toda su historia.
En el comienzo de 2015 los merengues entraron en una mala dinámica de juego que se prolongó durante varias jornadas, lo que provocó que perdiera la primera plaza en la competición doméstica y que fuera eliminado en octavos de final de la Copa del Rey por el Atlético de Madrid. Muy lejos del nivel demostrado durante el primer tramo de la temporada 2014-2015, los merengues ganaban aunque no conseguían volver a tener la autoridad que meses antes había provocado que su fútbol fuera elogiado desde todos los rincones del mundo. Finalmente, los madridistas finalizaron la temporada como segundo clasificado en Liga, a dos puntos del líder, el FC Barcelona de Luis Enrique con noventa y cuatro puntos. También se quedaron a las puertas de la final de la Uefa Champions League, por lo que no pudieron defender el título; el verdugo fue la Juventus de Turín, que tuvo como protagonista al delantero Álvaro Morata, que se había incorporado esa misma campaña a la escuadra bianconera procedente del Real Madrid.
A pesar de todos los títulos, el meta madrileño ha convivido en los últimos años con un constante debate que ha dividido a los aficionados y animicamente le ha llevado a no contar con la regularidad que ha demostrado a lo largo de su trayectoria deportiva. Durante el día de hoy se ha confirmado el rumor que anunciaba la salida del cancerbero blanco del Real Madrid. Tras veinticinco años ligados al conjunto merengue, dieciséis de ellos en la primera plantilla, Iker Casillas ha llegado a un acuerdo con el Real Madrid y con el Oporto para incorporarse al cuadro portugués por las próximas dos temporadas con opción a una tercera en el caso de que llegue a los treinta partidos en la segunda. De esta forma, el de Móstoles se desliga del equipo que le ha visto crecer como profesional y se pondrá a las órdenes de Julen Lopetegui, al que conoce bien de su época de entrenador de porteros en la Selección española. Gracias por todo capitán, buena suerte en tu nueva andadura.