Raonic comenzó la temporada de una forma idílica. La primera cita del calendario del montenegrino era con el torneo de Brisbane. En tierras australianas, lo que es la antesala del primer Grand Slam del año: el Open de Australia; el de Podgorica avanzó con paso firme hasta la final. El partido más disputado de este torneo le midió con el tenista nipón Nishikori. Se cruzaron en las semifinales y acabó imponiendo su fuerza Raonic en un partido a tres sets, todos ellos decididos en el tie break. En la final de Brisbane se citó con Roger Federer y fue el suizo quien levantó el trofeo tras imponerse en una final a tres sets.
Raonic comenzó la temporada con muy buenas sensaciones. El de Montenegro llegaba al primer Grand Slam de la temporada después de quedar subcampeón en la primera cita del año. En Australia iba a cambiar la historia. A Raonic le costaba cerrar los partidos contra rivales de ranking muy inferior al suyo. No desplegaba su mejor tenis; acababa ganando los partidos en tres sets. El primer gran escoyo que se le presentó fue Feliciano López. Ambos tenistas comenzaron un intercambio de golpes que se alargaría hasta el quinto set donde Milos llegó con más fuerzas y pudo sellar su billete a los cuartos de final. En los cuartos de final le tocó la más fea para bailar: Novak Djokovic. Raonic comenzó el partido muy bien, plantándose muy serio en la pista y puso en apuros al serbio. El partido estaba igualado, pero el desgaste físico del partido contra Feli, sumado al gran tenis del maestro serbio, hicieron que los dos sets venideros fuesen un paseo para Djokovic. Terminó su andadura en el open de Australia entre los ocho mejores y cediendo ante el campeón de esa edición.
Su actuación el Australia le valió para escalar dos puestos en el ranking y llegar hasta la sexta posición. Con esta condición comenzó su gira de pista dura por Europa. El primer torneo lo disputó en Rotterdam. En tierras holandesas el cuadro sonrió a Raonic, pero a pesar de jugar contra rivales que a penas entraban entre los cien mejores tenistas del momento, le costó ganar el primer partido contra Kunetsov. Milos no lograba desplegar su mejor tenis y avanzaba con muchos problemas. En el torneo de Rotterdam alcanzó las semifinales donde le llegó el primer rival serio: Wawrinka. Con su actuación en el torneo era de esperar que cayese en esta ronda, pero luchó hasta el último punto y terminó perdiendo después de dos muertes súbitas que cayeron del lado del suizo. Su siguiente parada en Europa fue Marseille. En un torneo de ATP 250, el candiense sacó su peor versión y, contra todo pronóstico, cayó derrotado en primera ronda contra Simone Bolelli. Caer de esta forma no estaba en los planes del montenegrino, que terminó su gira europea de la peor manera posible. Raonic hizo las maletas para jugar la Copa Davis contra Japón. Su participación fue de dos partidos: ganó a Tatsuma Ito y cedió contra Nishikori, la estrella del combinado nipón.
Después de un decepcionante final en Europa, Raonic llegó a Estados Unidos para terminar su temporada sobre pista dura. Llegaba a Indian Wells como sexto cabeza de serie del torneo. Aquí tomó la revancha con Bolelli y le venció con facilidad en dos sets. Sus siguientes rivales fueron Dolgopolov y Tommy Robredo, a los que ganó con bastante solvencia. Estas victorias le valieron para enfrentarse a Nadal en los cuartos de final del torneo. Este encuentro ha sido el mejor de Raonic en lo que va de temporada. Nadal ganó con facilidad el primer set y llegaron a la muerte súbita en el segundo. En este tie break Nadal gozó de dos bolas de partido que Raonic consiguió levantar para sorpresa de todos los presentes. Después de levantar estas dos bolas de partido, se creció y consiguió anotarse el segundo set. El tercer set fue una lucha constante entre los dos tenistas, pero el montenegrino pudo más y consiguió avanzar a semifinales. A un paso de la final le cortó las alas Federer y cayó eliminado en un partido a dos sets. El siguiente torneo en la gira estadounidense era el de Miami, de similares características al de Indian Wells. En las tierras de Florida llegó la segunda gran decepción de Milos. Ganó su primer partido con facilidad a Gabashvili, sufrió para ganar a Chardy y a la tercera fue la vencida: el cañonero Isner pudo con el duelo de sacadores ganando el partido en tres sets, los tres decididos en el tie break.
Con la decepción de Miami presente, Raonic aterrizó en Montecarlo para iniciar la temporada de tierra batida. Comenzó el torneo del principado con muy buenas sensaciones ganando a Joao Sousa y a Tommy Robredo. Pero en los cuartos de final contra Berdych, su físico dijo basta y tuvo que retirarse en el primer set. Su reaparición fue en el Mutua Madrid Open. Aquí le vimos totalmente recuperado de sus molestias y alcanzo con facilidad los cuartos de final dejando en el camino a Juan Mónaco y Leonardo Mayer. En cuartos le tocó jugar contra Andy Murray en un encuentro en el que el escocés fue bastante superior.
El mazazo de la temporada para Milos Raonic llegó antes de Roland Garros. El tenista montenegrino se tuvo que operar, después del torneo de Madrid, para solucionar unos problemas con un nervio de su pie derecho. Los médicos estimaron una recuperación en la que llegaba muy justo a la cita con París, pero en la rehabilitación hubo problemas que le obligaron a retirarse del torneo. Tras este duro golpe, Raonic llegaba más motivado al torneo de Queen´s, la antesala de Wimbledon.
Con una total recuperación, llegó a Londres para estrenar su calendario de hierba en Queen´s. El primer partido fue contra el tenista local, James Ward. Raonic sufrió, pero termino venciendo al británico. El siguiente escoyo fue el francés Gasquet, contra el que también le tocó sudar para poder avanzar una ronda más. En cuartos de final terminó cayendo contra otro francés: Gilles Simon, en un partido muy igualado que se decidió en el tercer set. Las sensaciones que dejó Raonic en las pistas de Londres no fueron las mejores y se le notó la inactividad a la hora de sacar adelante los partidos en los momentos claves.
Raonic llega a Wimbledon con una dinámica negativa sobre el césped. En Queen´s nos dejó su peor cara de la temporada, es cierto que llegó hasta los cuartos de final, pero sufrió más de la cuenta para sacar adelante sus partidos. En Wimbledon la exigencia es máxima y la lesión en su pie derecho le puede condicionar. El parón que se vio obligado a hacer por la operación en su pie derecho, le hace que llegue peor preparado que sus rivales a la cita con el torneo británico por antonomasia. A escasos días de que Wimbledon abra sus puertas a los mejores tenistas del mundo nos queda una duda: ¿se verá al Raonic de principio de temporada que tanto prometía o, por el contrario, veremos la otra cara de la moneda, la cara mostrada en Marseille, Miami y Queen´s?