No Flamengo, poucos conseguem aproveitar uma segunda chance tão bem e, em 2017, Gustavo Cuéllar foi um desses. Contratado em 2016 a pedido de Muricy Ramalho, então técnico do Rubro-Negro, o volante chegou do Junior de Barranquilla para ser titular no lugar de Márcio Araújo.
Titularidade com Muricy e a ida ao banco com Zé Ricardo marcam o início do volante no Flamengo
Com Muricy, Cuéllar se firmou como titular e teve boas atuações, que o levaram para as graças do torcedor. Quando o então técnico rubro-negro saiu por conta de um problema cardíaco, Jayme assumiu e logo depois, Cuéllar se machucou contra a Chapecoense, pelo Campeonato Brasileiro.
Com o início ruim no Brasileirão, Zé Ricardo assumiu a equipe vindo do sub-20 campeão da Copinha no início do ano. Com Zé, Cuéllar perdeu espaço e Márcio Araújo voltou a ser titular de maneira quase absoluta. Em 2016, o volante foi usado com o jovem treinador 17 vezes, e em apenas três como titular.
Após a terceira posição no Brasileirão e a vaga na fase de grupos da Libertadores, Zé Ricardo foi mantido no comando técnico do Flamengo para 2017, e o volante seguiu sendo reserva nos principais jogos, especialmente pois Rômulo foi contratado para disputar a titularidade, incluindo as seis partidas da fase de grupos da competição continental, onde novamente a equipe carioca se despediu precocemente.
Mesmo com mais uma eliminação na fase de grupos, o treinador foi mantido até a 19ª rodada do Campeonato Brasileiro, onde não resistiu ao tropeço para o Vitória, 2 a 0 na Ilha do Urubu, e deixou o Flamengo 18 pontos atrás do líder, na quinta posição, além da vaga na semifinal da Copa do Brasil e a Sul-Americana a disputar.
Antes de Zé Ricardo sair, o volante quase foi emprestado ao Vitória por empréstimo, porém o acordo não foi concluído e Cuéllar ficou na Gávea. Ao todo, o colombiano disputou 43 jogos com o jovem treinador, apenas 16 como titular.
Com Rueda, Cuéllar assumiu titularidade e tomou conta do meio rubro-negro
Praticamente após assumir o comando do Flamengo, a primeira mudança de Reinaldo Rueda no time foi fixar Cuéllar como titular. Enquanto ainda estava no Atlético Nacional-COL, o treinador colombiano tentou levar o volante para a equipe, mas o Flamengo prontamente negou.
Logo no início, Cuéllar mostrou porque foi um erro de Zé Ricardo tê-lo aproveitado tão pouco. Com impressionante número de desarmes, disposição e boa qualidade nos passes, o volante se firmou de vez no meio-campo do Flamengo e agarrou a segunda chance que teve na equipe carioca.
Com menos partidas que a maioria dos volantes titulares do Brasileirão, o colombiano foi rapidamente ganhando destaque pelos desarmes, se colocando perto do topo do quesito na competição. Com média de aproximadamente 93% dos passes certos, e uma movimentação impressionante (observar a imagem abaixo), Cuéllar se tornou uma das grandes armas do Flamengo na disputa pelo título da Copa Sul-Americana, na próxima quarta-feira (13), no Maracanã.
De acordo com o site Footstats, o volante colombiano foi o quarto melhor jogador da posição no Brasileirão desse ano, e tem a melhor média de desarmes por partida no Brasil.
