Independiente Medellín tenía una oportunidad inmejorable el martes de clasificar a los cuadrangulares de la Liga Aguila 2019-II, cuando enfrentó al Deportes Tolima por la fecha 20 del Torneo Finalización. Sin embargo, los de Aldo Bobadilla fracasaron y no completaron la tarea. El empate 1-1 lo dejó por fuera de la competencia, por tercera ocasión en los últimos siete torneos.

Desde el semestre 2016-I, que el rojo de la montaña consiguió el sexto título en la primera división del fútbol colombiano, se quedó por fuera en 2017-II, 2019-I y 2019-II del grupo de los ocho clasificados. Casualmente, en estos ocupó la novena posición, faltándole al menos una victoria para haber podido conseguir el objetivo de llegar a la fase final del campeonato.

En el Torneo Finalización de 2017, cuando el equipo era dirigido por el español Ismael Rescalvo, Medellín quedó a un punto del octavo lugar después de 20 fechas, tras haber cosechado 27 puntos, producto de 7 victorias, 6 empates y 7 derrotas. Cabe destacar que, en ese semestre, el DIM se había mantenido en el grupo de clasificados, pero fue a partir de la fecha 14 que empezó un declive en su nivel de juego y en la última fecha, tras un empate en el clásico paisa ante Atlético Nacional, se quedó por fuera del grupo, siendo desplazado por Jaguares de Córdoba.

En 2019-I, el poderoso jugó uno de sus peores torneos, aún cuando llegaba como uno de los favoritos al ser subcampeón en el semestre anterior. Sin embargo, en ninguna de las jornadas entraron al selecto grupo y al final le tocó conformarse con ver las finales por TV, tras cosechar 28 puntos, producto de 7 victorias, 7 empates y 6 derrotas, quedándose a dos unidades del Unión Magdalena que clasificó en la última jornada, venciendo al Once Caldas.

En 2019-II, Medellín llegó con más posibilidades de lograr el objetivo. A pesar de un arranque muy bueno, entró en un bache y cayó en cinco partidos consecutivos, lo que ocasionó la salida de Alexis Mendoza. Pero desde la llegada de Aldo Bobadilla al banquillo, a pesar de caer ante Millonarios, el rojo cosechó seis triunfos, que lo llevaron a llegar a la última jornada con posibilidades de entrar al grupo de los ocho, del que salió en la octava fecha. Sin embargo, el poderoso no logró vencer al pijao, y tras los resultados de los otros partidos, se quedó por fuera, una vez más, por un punto. Esta vez cosechó 31, pero Santa Fe, Tolima, Alianza Petrolera y Cúcuta hicieron su trabajo y sumaron 32.

Ya lo único que resta para el DIM es la final de la Copa Aguila ante Deportivo Cali, y para encontrar un atenuante al año desastroso que tuvo, tiene la obligación de quedarse con el título.