Llevar el nombre de un entrenador tan importante en MLS como es Sigi Schmid en un galardón como este solo puede dársele a los mejores. Este reconocimiento conocido como el Sigi Schmid MLS Entrenador del Año se le entrega al técnico que haya tenido una mejor temporada regular. En este año, Jim Curtin ha sido el premiado con este galardón.
El trabajo duro siempre tiene su recompensa y el caso de Jim Curtin es un claro ejemplo de la constancia. El técnico estadounidense ha conseguido cumplir una temporada de ensueño con Philadelphia Union, después de haber bajado a los infiernos en sus primeros años al mando del equipo.
Jim Curtin cerró la pasada semana una temporada regular de 10. Por primera vez en su historia, Philadelphia Union consiguió levantar un título al conseguir ser el mejor equipo de la temporada, consiguiendo la MLS Supporters`Shield. Acabó la temporada con una estadística de 2,04 puntos por partido, logrando el mejor registro de la regular season con 14 victorias, cuatro derrotas y cinco empates. Además de esto, logró un récord al conseguir pleno de victorias en los partidos disputados en el Subaru Park con un 9-0-0. Además, consiguió ser el equipo menos goleado de la competición con solo 20 goles recibido.
El paso de Curtin por Philadelphia Union no ha sido sencillo. Desde que cogiese el equipo en la temporada 2014 paso años muy difíciles, llegando a perder dos finales de la U.S. Open Cup de manera consecutiva (2014, 2015). A pesar de ello mantuvo la confianza de los directivos y fue mejorando año tras año hasta volver a disputar una final de la copa en 2018 que volvió a perder.
| Entrenador | Votos Jugadores | Votos Clubes | Votos Medios | Promedio |
| Jim Curtin (PHI) | 33.38% | 53.15% | 44.49% | 43.68% |
| Óscar Pareja (ORL) | 20.73% | 18.92% | 32.42% | 24.02% |
| Greg Vanney (TOR) | 4.57% | 5.41% | 4.24% | 4.74% |
| Giovanni Savarese (POR) | 4.27% | 5.41% | 3.81% | 4.50% |
| Caleb Porter (CLB) | 5.64% | 2.70% | 2.33% | 3.56% |
| Peter Vermes (SKC) | 3.66% | 3.60% | 2.75% | 3.34% |
| Gary Smith (NSH) | 2.29% | 3.60% | 4.03% | 3.31% |
Ganadores Sigi Schmid MLS Entrenador del Año
2019: Jim Curtin – Philadelphia Union
2020: Bob Bradley – Los Angeles FC
2018: Gerardo 'Tata' Martino – Atlanta United FC
2017: Greg Vanney – Toronto FC
2016: Óscar Pareja – FC Dallas
2015: Jesse Marsch – New York Red Bulls
2014: Ben Olsen – DC United
2013: Caleb Porter – Portland Timbers
2012: Frank Yallop – San Jose Earthquakes
2011: Bruce Arena – LA Galaxy
2010: Schellas Hyndman – FC Dallas
2009: Bruce Arena – Los Angeles Galaxy
2008: Sigi Schmid – Columbus Crew
2007: Preki – Chivas USA
2006: Bob Bradley – Chivas USA
2005: Dominic Kinnear – San Jose Earthquakes
2004: Greg Andrulis – Columbus Crew
2003: Dave Sarachan – Chicago Fire
2002: Steve Nicol – New England Revolution
2001: Frank Yallop – San Jose Earthquakes
2000: Bob Gansler – Kansas City Wizards
1999: Sigi Schmid – Los Angeles Galaxy
1998: Bob Bradley – Chicago Fire
1997: Bruce Arena – D.C. United
1996: Thomas Rongen – Tampa Bay Mutiny