El día comenzó con el duelo entre Raonic y Tsitsipas. Estaba todo muy apretado y sin muchas emociones, pero en el duodécimo game del primer set, llegaría la primera posibilidad de quiebre en el partido, y sería para el griego. Raonic lo salvaría de gran manera y al llegar al tiebreak, en su primer set point, ganaría el primer parcial.  Esto impulsaría a Milos, quien quebró en el cuarto game del segundo parcial, y de ahí no soltaría más el marcador. 7-6(5) y 6-3 sería el triunfo del canadiense, para meterse en su cuarta final de Masters 1000. Tsitsipas se va con una nueva derrota ante el canadiense, con el que ya había perdido a principios de año en Australia.

En la segunda semifinal masculina se enfrentarían Novak Djokovic y Roberto Baustista Agut, en la que se esperaba un partido con más peloteos desde el fondo de cancha y mucho más desgaste en ese sentido. Todo comenzaba con un 6-4 en favor del español, quien se veía más solido que el serbio, quien alegaba unos problemas en su cuello. En el segundo set recuperaría un poco de su mejor nivel el número uno del mundo, y le sería suficiente para marcar un 6-4. El español tuvo un conflicto con el árbitro al terminar la segunda manga, alegándole, lleno de indignación, que "cómo podía parar 4 veces el partido en un solo set".

Tratando de mantener la concentración, sería el español quién comenzaría quebrando en el último parcial, para instalarse 2-1 arriba en el marcador. Pero Djokovic ganaría cuatro games consecutivos para colocarse a un paso de la victoria, con 5-2 en el marcador. Para mayor locura, luego sería Bautista quien ganaría cuatro juegos al hilo, y se pondría 6-5 y con saque para terminar el partido a su favor. Pero Djokovic, fiel a su estilo y nunca dándose por perdido, quebraría nuevamente el saque del español y ganaría el tiebreak final sin perder ningún punto.

La final de Cincinnati la jugarán el número 1 del mundo frente a la sorpresa del torneo Milos Raonic. Los duelos entre ellos están 10-0 a favor de Djokovic, habiendo ganado 24 de los 26 sets jugados entre ellos. El serbio va por su 35° Masters 1000 e igualar la marca de Rafa Nadal,  mientras que Raonic va por su primer título de Masters 1000, tras haber fallado en Montreal 2013, Paris 2014 e Indian Wells 2016, estas dos últimas las perdió frente al propio Djokovic.

Todo está en contra del canadiense, pero su nivel mostrado esta semana, puede causar más que algún daño al número 1 del mundo.