O meia Santiago Montoya pode estar com os dias contados na Colina Histórica. O jogador despertou o interesse do Vitória de Guimarães (POR) e deve jogar o Campeonato Português no segundo semestre. Os jornais locais já dão a transferência como certa. Contudo, o diretor executivo do Vasco, Rodrigo Caetano, ainda não confirmou a finalização da transição:
"Existe o interesse deles e estamos avaliando. A tendência é que ele seja emprestado, mas ainda não está confirmado", disse.
A proposta do clube de Portugual é por empréstimo de um ano e com opção de compra no término do contrato. Montoya esteve pra deixar o Vasco em definitivo ainda no início da temporada, mas a ideia da diretoria vascaína sempre foi lhe emprestar. A comissão cruzmaltina enxerga o négocio com bons olhos, pois há um tempo já demonstrava interesse em negociar o jogador.
Após se destacar no futebol argentino, Montoya foi contratado pelo Gigante da Colina na metade de 2013. O colombiano chegou com status de grande revelação, mas, devido as suas atuações abaixo do esperado, nunca conseguiu ter sequência. Nesse ano, o atleta perdeu ainda mais espaços, já que o Vasco contratou outros jogadores de frente, como Guilherme Biteco, Rafael Silva e Lucas Crispim. Além dos reforços, dois jogadores da posição e criados na base, Yago e Marquinhos, foram efetivados e subiram ao profissional.
Desde que chegou ao clube, cerca de um ano, Montoya participou de 27 partidas e marcou apenas três gols, todos em 2014. Sua melhor atuação com a camisa do Vasco aconteceu no Campeonato Carioca desse ano, na vitória por 6 a 0 contra o Friburguense, em São Januário. Além de sofrer um pênalti, o meia marcou um dos gols da goleada.
Perto de deixar o time de São Januário, Montoya ainda não atuou após a Copa do Mundo. A equipe realizou duas partidas e o jogador não foi usado pelo técnico Adílson Batista. Sua última atuação foi no dia 31 de maio, quando o Vasco empatou com a Portuguesa em 1 a 1, em Volta Redonda. Na ocasião, o colombiano foi titular mas deixou o time na segunda etapa após ser substituido por Rafael Silva. Sem saber, aquela pode ter sido a última partida do atleta com a camisa do clube, nessa primeira passagem pelo Rio de Janeiro.