O primeiro título da carreira de Fabián Ariel Orellana Valenzuela veio em 2016, quando o Chile ganhou a Copa América Centenário, disputada nos Estados Unidos. Nascido em 27 de janeiro de 1986 em San Joaquín, uma comuna de Santiago, Orellana era um ponta rápido e baixo. Foi formado no Audax Italiano e jogou a maior parte da carreira na Espanha, onde defendeu Xerez, Granada, Celta de Vigo, Valencia, Eibar e Real Valladolid. Pela seleção chilena fez 44 jogos e marcou 2 gols entre 2008 e 2021.
Do Colo-Colo ao Audax Italiano
Começou nas categorias de base do Colo-Colo. Por ser baixo, jogava como lateral-esquerdo, e o clube o dispensou ainda adolescente. Continuou jogando no El Pinar, um clube da sua comuna, e de lá foi para a base do Audax Italiano. Estreou no time principal em 2005 e, em quatro temporadas, fez 117 jogos pelo campeonato, com 27 gols. No Clausura de 2007, o Audax terminou a fase regular em primeiro e se classificou para a Copa Libertadores de 2008.
Udinese, Xerez e Granada
A Udinese o contratou em 23 de maio de 2009 por 3,2 milhões de euros, mas ele nunca jogou uma partida oficial pelo clube italiano, que o emprestou logo em seguida. O primeiro destino foi o Xerez, que estava na primeira divisão espanhola. Lá fez 26 jogos pelo campeonato e 2 gols na temporada 2009-10. Em 2010 foi emprestado ao Granada, na Segunda Divisão espanhola. Marcou sete gols no campeonato e mais um nos playoffs, e o time andaluz subiu para a elite em 2011. Depois o Granada comprou seus direitos da Udinese, mas no meio de 2011 o emprestou ao Celta de Vigo com opção de compra.
Celta de Vigo
Na temporada 2011-12, a primeira dele em Balaídos, Orellana marcou 13 gols e o Celta conquistou o acesso à primeira divisão. O clube não exerceu a opção de compra e o ponta voltou ao Granada. Em 31 de janeiro de 2013, o Celta o contratou em definitivo por 1,2 milhão de euros, com contrato de três temporadas e meia. O primeiro gol pelo Celta na primeira divisão saiu em novembro de 2013, numa vitória por 3 a 1 sobre o Almería. Na segunda passagem por Vigo, entre 2013 e 2017, fez 120 jogos pelo campeonato e 19 gols. Deixou o clube em janeiro de 2017, depois de um forte desentendimento com o técnico Eduardo Berizzo.
Valencia e Eibar
O Valencia o contratou por empréstimo em janeiro de 2017, com compra obrigatória. Na segunda metade da temporada 2016-17 fez 16 jogos pelo campeonato e marcou um gol, na vitória por 2 a 1 sobre o Real Madrid. A compra foi concluída no meio de 2017, mas com Marcelino García Toral no comando ele foi afastado do elenco. Em dezembro de 2017 foi acertado seu empréstimo ao Eibar. Em abril de 2018 o clube basco acionou uma cláusula e o comprou por 2 milhões de euros. Entre 2018 e 2020 fez 79 jogos pelo campeonato com o Eibar e marcou 14 gols. Na temporada 2019-20 marcou oito gols e foi o jogador do elenco com mais assistências. Seu contrato terminou em 30 de junho de 2020.
Seleção Chilena
Estreou pela seleção principal em 7 de junho de 2008, num amistoso contra o Panamá em Valparaíso que terminou 0 a 0. Em 15 de outubro daquele ano marcou o único gol da vitória por 1 a 0 sobre a Argentina, em Santiago, pelas Eliminatórias da Copa de 2010. Em 10 de outubro de 2009 fechou o placar da vitória por 4 a 2 na Colômbia, resultado que levou o Chile à África do Sul. Na Copa do Mundo de 2010 jogou uma partida: entrou no lugar de Alexis Sánchez na derrota por 2 a 1 para a Espanha, na fase de grupos. Por um episódio de indisciplina, Claudio Borghi deixou de convocá-lo em 2012. Voltou em fevereiro de 2013, com Jorge Sampaoli. Esteve na lista da Copa do Mundo de 2014, no Brasil, mas não entrou em campo. Em 2016 fez dois jogos na Copa América Centenário, que o Chile ganhou ao vencer a Argentina nos pênaltis na final.
Real Valladolid e Universidad Católica
Em 20 de julho de 2020 assinou por duas temporadas com o Real Valladolid. Na temporada 2020-21 fez 30 jogos pelo campeonato e marcou 6 gols. Em 2021 rescindiu o contrato e voltou ao Chile, onde assinou com a Universidad Católica em 6 de setembro de 2021. Lá ganhou seus primeiros títulos por clubes. O primeiro foi a Supercopa do Chile de 2021, vencida pela UC sobre o Ñublense por 7 a 6 nos pênaltis, em 18 de novembro. O segundo foi o Campeonato Chileno de 2021, o quarto seguido do clube. Fez 20 jogos pelo campeonato com a UC e deixou o clube ao fim da temporada 2022. Em fevereiro de 2023 voltou à Espanha para jogar a Kings League pelo xBuyer Team. Em dezembro de 2024 formou-se treinador de futebol no INAF, o Instituto Nacional de Futebol do Chile.
