El jugador uruguayo llegó en el último día del mercado estival con el cartel de revulsivo salvador que tenía la difícil tarea de intentar sacar a su nuevo equipo del pozo en el que se encontraba al contar todos sus partidos como derrotas. El mal inicio del equipo malacitano, especialmente de Borja Bastón, obligó a fichar a Rolan sobre la bocina que se convirtió rápidamente en la única esperanza blanquiazul pese a llegar lesionado.
En sus dos primeros partidos rindió a un buen nivel, pese a la derrota del equipo frente al Atlético de Madrid y la “manita” que recibieron en Mestalla, en la que el charrúa fue de lo poco destacado del equipo y donde se empezaron a ver los destellos de la calidad que tenía. Algo que se confirmó en su primer partido como titular en La Rosaleda, donde cosechó un doblete y dio a su equipo un primer punto que supo a gloria, salvó la cabeza de Míchel e ilusionó a una afición que se veía en Segunda División.
A partir de ahí la titularidad fue suya, y en medio de toda incertidumbre que ha suscitado el juego del Málaga en esta recta final de año, Diego Rolan ha sido de lo poco destacable del equipo, que ha brillado de forma intermitente porque las lesiones no le han permitido hacerlo últimamente. Pese a esto, en sus 821 minutos de juego se ha convertido en el pichichi del equipo junto al Chory al marcar 3 goles de los 14 goles del equipo andaluz.
Sin embargo, el jugador uruguayo no acaba el año de la mejor manera posible, ya que en los últimos partidos tenía muchas molestias y no rendía a su nível habitual. Rolan no quiere arriesgar, pues si lo hace podría perderse el Mundial de Rusia. Es por eso, que en Martiricos lo tienen entre algodones, conscientes de la importancia que tiene en el equipo pese a llevar menos de 5 meses.