Por la primera ronda de Mutua Madrid, el Masters 1000 español, más precisamente en la cancha Arantxa Sánchez Vicario, Taylor Fritz le ganó a Grigor Dimitrov por 7-6(8) y 7-6(4), en una hora y 47 minutos. Fritz llegaba a este cotejo tras superar la qualy, ganándole al local Nicola Kuhn y al rumano Marius Copil. Tras dejar atrás ahora a Dimitrov, su próximo rival será el 1º del mundo, Novak Djokovic.
El partido entre dos de los jugadores más altos del circuito (Dimitrov 1,91m y Fritz 1,93) fue, como lo es siempre en esta clase de jugadores, muy cerrado en cuanto a servicios. El primer set bastó de un quiebre de saque para cada uno, tanto en el sexto como en el séptimo juego. Tras el 6-6, el búlgaro Nº 46 del ranking ATP actualmente llegó a estar 3-0 arriba y luego tendría una chance de cerrar el parcial estando 7-6, pero Fritz logró revertirlo y llevarse la manga por 10-8 en el tie-break.
El segundo set comenzó a la perfección para el americano, ya que ganaría sus dos juegos sirviendo y quebraría a Dimitrov, llegando a estar 3-0 y luego 4-1. En el séptimo game, el búlgaro se quedaría con el servicio de Fritz y pondría paridad en el marcador. Nuevamente en la muerte súbita, el nacido en Rancho Santa Fe, California, se impondría por 7-4 tras dos oportunidades de cerrar el partido.
Grigor Dimitrov, apodado por muchos como "el nuevo Federer" tras ganar nada menos que el Torneo de Maestros en 2017, certamen que disputan los ocho mejores jugadores de la temporada, no logra levantar cabeza en 2019, y lleva un récord de 9-5 en el año habiendo alcanzado únicamente los cuartos de final del ATP 250 de Brisbane, como mayor registro.