Khachanov tuvo paciencia para obtener el quiebre que le concedía quedarse con el primer set, luego de perder cuatro oportunidades de quiebre en el quinto y noveno juego. Kokkinakis, haciendo su debut en el torneo ATP World Tour Masters 1000, intentó remontar en el segundo pero volvió a ser quebrado por el ruso en el tres iguales del segundo set, lo que permitió que el ruso se quede con el partido.

Khachanov, quien obtuvo su segundo título ATP World Tour en el Open 13 Provence (d. Pouille) en febrero, ahora se enfrentará contra el ganador del duelo de franceses entre Adrian Mannarino y el wild card Gilles Simón.

El alemán Mischa Zverev ganó su primer partido en el Montecarlo al vencer al joven canadiense Félix Auger-Aliassime por 6-2, 6-7 (4) y  6-1 en dos horas y 36 minutos. Zverev logró pasar a dominar por 3-1 el primer set y eso permitió que se lleve con tranquilidad el primer set. Luego en el segundo set, tras llegar ambos al tie break, el wild card de 17 años, gracias a un derechazo devastador que deleitó al público del Courtyard Rainier III, se aseguró el segundo set. En el tercer set, las defensas del joven canadiense bajaron bastante y fue así que el alemán se quedó el partido con un contundente 6-1. Ahora Zverev se enfrentará al séptimo sembrado y al semifinalista del año pasado Lucas Pouille en la segunda ronda.

Rueda de clasificación

Lograron superar la tercera ronde de la etapa de clasificaciòn Andreas Seppi, Stefanos Tsitsipas, Pierre-Hugues Herbert, Jeremy Chardy, Dusan Lajovic, Marco Cecchinato e Ilya Ivashka. Donde los jugadores españoles tuvieron muy poca suerte, hoy Guillermo García López y Marcel Granollers no lograron pasar dicha fase. Garcia Lopez fue superado por Marco Cecchinato (6-4, 6-2), mientras que Granollers cayó ante Andreas Seppi (6-3, 6-3).

Bajas del torneo

Tras que el hungaro Filip Krajinovic (pie izquierdo)  se barajara del  Masters 1000 de Montecarlo, luego el ucraniano Aleksandr Dolgopolov, número 52 del mundo, volverá a perderse la cita en el Principado un año más al no llegar al 100% preparado para afrontar el reto. El ucranio, que debutaba en primera ronda ante Kyle Edmund, verá cómo su lugar es reemplazado por otro lucky loser.