Corría el verano de 1999 cuando el Real Madrid fichaba a un jóven ariete francés llamado Nicolas Anelka, procedente del Arsenal FC. El delantero se formó en el Centro Técnico Nacional Fernand Sastre, en honor al presidente de la Federación de Fútbol Francesa que inició este proyecto, también conocido como Instituto Nacional de Fútbol Clairefontaine, un centro de la asociación de fútbol nacional francesa especializado en el entrenamiento de futbolistas franceses. De este centro han salido jugadores como Thierry Henry, David Trezeguet, Philippe Christanval o Louis Saha, precisamente los tres últimos coincidieron con Anelka durante su formación.

En esta etapa en el Instituto Nacional de Fútbol Clairefontaine, Anelka firmó un contrato con el París Saint-Germain, a partir del cual entrenaba en el centro de Clairefontaine pero jugaba con el equipo parisino. El 7 de febrero de 1996, con tan solo dieciséis años, Anelka realizaba su debut como jugador profesional en Mónaco.

Con la destitución de Luis Fernández como técnico del París Saint-Germain, el jugador francés decidió probar suerte en la Premier League. El Arsenal FC se hizo con sus servicios a principios de 1997, cuando Anelka tenía tan solo diecisiete años. En esta temporada, no contó con muchas oportunidades por parte de su técnico y compatriota Arsène Wenger.

No ocurriría lo mismo en la siguiente temporada, la 1997-1998, cuando el técnico del conjunto londinense depositó su confianza en el joven delantero tras la lesión de uno de sus jugadores claves, Ian Wright. En este año, el equipo blanquirrojo consiguió ganar la Premier League y la FA Cup.

En la temporada 1998-1999, Anelka consiguió anotar veinte tantos y fue galardonado con el Premio PFA al jugador joven del año, aunque esto no fue suficiente para que el Arsenal repitiera el título liguero, además el equipo fue eliminado en la fase de grupos de la Champions League.

Al finalizar la temporada el delantero abandonó el club londinense para irse hasta la capital de España. A sus veinte años, el internacional francés fichaba por el Real Madrid. Tan solo jugaría una temporada en el club merengue y no llegó a conectar ni con la afición, ni con el entrenador Vicente del Bosque, ni con sus propios compañeros, incluso llegó a ser sancionado tras negarse a entrenar con el equipo.

A pesar de ello, el francés resultó determinante en los últimos partidos de la temporada, llegando incluso a ser titular. En el partido de ida de las semifinales de la Champions League frente al Bayern de Múnich, el ariete consiguió marcar el gol que abría el marcador; el Real Madrid terminó ese partido 2-0. En la vuelta en tierras germanas, el Real Madrid perdió por 2-1; el gol del conjunto blanco también fue obra del galo, tras un certero cabezazo. Estos dos goles resultaron decisivos para que a pesar de la derrota, el conjunto español disputara la final.

En la final de la Champions League, el Real Madrid se enfrentó al Valencia, al que se impuso por tres goles a cero. Anelka llegó a ser titular aunque no pudo conseguir ningún tanto, los que si lo hicieron fueron Morientes, Mcnamaman y Raúl. Tras esta temporada, el francés volvió a su país para ser de nuevo jugador del París Saint-Germain.

Con motivo de la consecución de la Champions League, la octava en la historia del Real Madrid, el conjunto blanco disputó el Mundialito de Clubes, llamada Copa Intercontinental en aquel momento. El equipo dirigido por Vicente del Bosque fue derrotado por el campeón de la Libertadores, Boca Juniors, por dos goles a uno.