Carlos Salvador Bilardo fue designado como técnico de Boca en 1996, convirtiéndose en el primer DT de la gestión de Mauricio Macri frente al club. Además de una irregular campaña, el Doctor tuvo que lidiar con el bajón futbolístico de Maradona, pero en la historia del Xeneize quedará en el recuerdo como el entrenador que hizo debutar en Primera a Juan Román Riquelme, uno de los máximos ídolos de la institución. 

El Boca de Bilardo contaba con varios jugadores de renombre para afrontar y ganar cualquier campeonato o copa: Diego Maradona, Juan Sebastián Verón, Fernando Gamboa, Carlos Mac Allister, Sergio 'Manteca' Martínez, Claudio Paul Caniggia, entre otros. Sin embargo, la campaña de ese equipo en el torneo Clausura fue decepcionante. Si bien el arranque había sido prometedor con un 4 a 0 ante Gimnasia de Jujuy en la Bombonera, el club de la Ribera sufrió una goleada histórica en su casa, cayendo 6 a 0 ante Gimnasia de La Plata en la octava fecha. El plantel del Narigón peleó hasta el final el campeonato. Una victoria resonante ante River por 4 a 1 con tres goles de Caniggia hacían crecer la ilusión de los hinchas, pero la derrota ante Racing 1 a 0 en el Cilindro de Avellaneda terminaría con esa ilusión. 

El del '96 sin dudas fue un torneo atípico para Boca y para Bilardo, quién fue testigo de cómo una de las máximas figuras de la historia del fútbol, Diego Maradona, erraba increíblemente cinco penales de forma consecutiva. Ni más ni menos. Sin embargo, uno de los puntos positivos de la estadía del Doctor en el club fue que varios juveniles dieron comienzo a sus carreras. El más recordado por los hinchas y por todo el Mundo Boca, fue el de Juan Román Riquelme. Bilardo lo venía siguiendo cuando el joven volante jugaba en Argentinos Juniors y hasta se jacta de haberle inventado el puesto que lo convirtió en ídolo del club: "Lo veía todos los sábados en Argentinos Juniors, veía algo especial en él. Y siempre dije que en cuanto pudiera me lo llevaba. Así que cuando lo tuve en Boca, lo puse como volante libre, de creación, adelantado. Le dije que mediocampistas retrasados había miles. Con el tiempo se acomodó y maduró. Y se ganó el amor de todos".

Riquelme debutó ante Unión de Santa Fe una tarde de noviembre en la Bombonera y luego de una memorable actuación, se llevó la ovación de todo el estadio. Sobre su trabajo con Román, Bilardo dijo: "Trabajé con él específicamente durante mucho tiempo. Era un pibe callado, que siempre hacía bien las cosas, era trabajador, muy disciplinado y no tenía problemas”, agregó Bilardo y concluyó: "Era un gran asistidor, un excelente pateador de tiros libres, un mediocampista que hacía todo bien, lo mejor por el equipo".