Casi 24 años después, América de Cali y Gremio vuelven a encontrarse en la Copa Libertadores de América, esta vez en lo que será el debut de ambos equipos en la fase de grupos del torneo de clubes más importante del continente.
La última vez que escarlatas y brasileños se encontraron, fue en las semifinales de la Copa Libertadores del año 1996, en donde el cuadro americano logró una histórica clasificación a la final de aquella edición de la Copa.
Para llegar hasta esa instancia, aquel equipo dirigido por Diego Umaña, superó en fase de grupos a Junior, San José y Guabirá, los últimos dos equipos procedentes de Bolivia. En octavos de final, no tuvo problemas para eliminar al venezolano Minervén con un global de 5-2.
En cuartos de final, volvió a encontrarse con el equipo barranquillero, al que eliminó en una serie bastante pareja que finalizó 2-1 a favor del equipo escarlata. Ya en las semifinales, América visitó primero el estadio Olímpico Monumental de Portoalegre donde cayó 1-0 con anotación de Goiano. Aquel equipo que dirigía Luiz Felipe Scolari viajaba a Cali con la ventaja mínima.
La noche de la remontada, América de Cali formó con Óscar Córdoba; Foad Maziri, Jorge Bermúdez, Carlos Asprilla, James Cardona; Wilmer Cabrera, Alfredo Berti, Franky Oviedo, Alexander Escobar; Henry Zambrano y Ántony De Ávila. Un verdadero equipazo para buscar la remontada.
El juego no inició como los diablos rojos esperaban, pues se fueron abajo en el marcador al minuto 16'. Sin embargo, el equipo no tardaría en reaccionar, y tras una incursión en el área de Jorge 'El Patrón' Bermúdez lograría el empate parcial en el encuentro.
Ya en el segundo tiempo, Alexander Escobar aprovechó una confusión en la zaga brasileña para marcar el gol que significaba la igualdad en la serie. Finalmente, y ya sobre los últimos minutos del encuentro, el mismo Jorge Bermúdez se levantó en el área y con un certero cabezazo decretó el 3-1 (Global 3-2) para enviar al cuadro escarlata a la gran final ante River Plate de Argentina.
Sin embargo, ya en el partido de vuelta de la gran final, América no pudo defender la ventaja conseguida en la ida (1-0) y cayó 2-0 ante el equipo millonario en el estadio Monumental de Buenos Aires.
24 años después, Gremio volverá a pisar la gramilla del Pascual Guerrero, esta vez para ser el primer rival del América en Copa Libertadores luego de 11 años de ausencia.