El Real Madrid y el Manchester United se enfrentaron en las semifinales de la Copa de Europa de 1968 en la que se impuso el conjunto inglés ante un Madrid que luchó hasta el último momento.

Los blancos consiguieron alcanzar las semifinales tras vencer al Ajax, Hvidovre IF y Sparta CKD Praha. Sin embargo, no tuvieron suerte en la última clasificación. 
 
Ante el Ajax de Ámsterdam mantuvieron una eliminatoria bastante reñida en la que empataron a uno en el Estadio Santiago Bernabéu. La vuelta se disputó de la misma forma alcanzando la prórroga en la que los de Chamartín lograrían la victoria con un gol que dejaría la eliminatoria en 2-3.
 
El Hvidovre los esperaba en Octavos de final, donde el Real Madrid volvió a empatar, pero esta vez con un 2-2. El partido de vuelta estaba completamente abierto y los merengues consiguieron llegar a Cuartos de final tras un 4-1 a favor.
 
Finalmente, el Sparta sería su última víctima. Un 3-0 en el partido de ida sentenciaba la eliminatoria para el Real Madrid que concluiría con un 2-1 en contra en la vuelta. 
 
Las eliminatorias para los “Reds” fueron muy diferente. En Dieciseisavos de final se impusieron con 4 goles a 0 ante el Hibernians FC, partido clave para la clasificación del conjunto inglés. En la vuelta, un 0-0 dejó a los escoceses sin opciones.
 
En Octavos de final se enfrentaron al FK Sarajevo con el que volvieron a empatar a 0 dejando abierta la eliminatoria para el partido de vuelta. Con un disputado 2-1 en Old Trafford los ingleses consiguieron alcanzar los Cuartos de final.
 
Ante el Górnik Zabrze volvieron a tener una reñida clasificación. La ida fue clave para los ingleses; con un 2-0 se impusieron ante los polacos, que lograrían la victoria en la vuelta con un 1-0. Con un tanto más el Manchester conseguiría pasar su tercera eliminatoria, una de las más reñidas. 
 
El 24 de abril llegaría el enfrentamiento en Semifinales entre Real Madrid y Manchester United. 
 
Duelo de campeones
 
Por fin llegó el momento en el que se enfrentarían ambos equipos en un terreno de juego. Old Trafford fue el escenario de tan importante acontecimiento, donde las gradas se tiñeron de rojo para arropar al equipo inglés, 64.000 espectadores vivieron en su piel la arrolladora masa “Red” que pasó por el césped hacia la portería blanca. En este encuentro se impuso el Manchester United con un 1 gol a 0, tanto de Best en el minuto 36, que dejaba el marcador a favor de los ingleses pero sin sentenciar la eliminatoria. 
 
Tofiq Bahramov fue el encargado de pitar el partido delante de miles de espectadores. Resultó imparcial en algunas ocasiones aunque en otra se vio sembrado por la polémica con la que perjudicaba al Real Madrid ofreciendo la Ley de la ventaja en situaciones que no debía, fuera de juegos inexistentes y varios errores que favorecieron al equipo inglés.
 
El Real Madrid salía con el once de gala para alcanzar la eliminatoria. En la portería se encontraba Betancort; en la defensa Sanchis, Zunzunegui, Zoco y Pirri; en el centro del campo E. González, José Luis y Velázquez, y en la delantera Gento, Grosso y Miguel Pérez.
 
El Manchester United saltaba al campo con Stepney en la portería; Dunne, Sadler, Burns y Crerand en la defensa; en el centro del campo Stiles, Best y Bobby Charlton y en la delantera Kidd, Law y Aston.
 
Ambos equipos aguantaron con sus jugadores los 90 minutos. El partido transcurría con un gran Manchester y un Real Madrid apagado, encerrado en su portería donde su mejor jugador era Betancort. El guardameta protagonizó una exhibición reduciendo a la nada la superioridad que los ingleses demostraron sobre el Madrid. Sin Betancort el triunfo de los ingleses hubiera sido más amplio. 
 
Los de Matt Busby fueron reduciendo su ritmo del primer tiempo tras 15 minutos después del descanso, permitiendo a los merengues alguna oportunidad de Pérez que acabó sin peligro alguno. De esta manera se puede decir que Stepney no tuvo ni una sola intervención en todo el encuentro. La nulidad del ataque blanco dejó a Velázquez y Gento ausentes. Grosso se dedicó al marcaje de Boby Charlton, sin acierto hay que decir, y José Luis se desplazó a la defensa marcando a Kidd uno de los puntas del Manchester. 
 
Poco antes de llegar al descanso el Manchester se adelantó en el marcador logrando el primer gol y único del encuentro. En el minuto 36 Best firmó con su nombre el tanto que daría a los ingleses la victoria con la que llegarían al Bernabéu por delante del Real Madrid. Aston y González disputaron un balón. El español perdió el control del cuero y el centro retrasado y corto del extremo lo recogió Best, situado en el centro del área para lanzar un disparo que alcanzaría la red. 
 
El Real Madrid jugó mal como equipo creador. Se encerró en su campo durante 60 minutos y cuando quiso salir de él lo hizo sin ningún peligro ni ataque colectivo. 
 
El 1-0 pudo haberse convertido en catástrofe si no llega a ser por su buena defensa y su guardamerta. Los blancos no jugaron al ataque, pero atrás crearon un bloque sólido. Con una buena cobertura, el Madrid aguantó, primero el cero a cero y después el uno a cero. Sin embargo, no todo fue bueno y ello hay que achacarlo, no sólo a la ausencia de Amancio sino a la falta de coordinación que hubo entre los hombres de enlace, Velázquez, Grosso y Pirri. La lesión de este último al comienzo de la segunda parte lo hizo desaparecer. Velázquez no existió y Grosso no supo afrontar la situación de marcar a  Boby Charlton.
 
Aun con la clara superioridad del Manchester y sus merecimientos para haber obtenido un gol más de margen, con las facilidades que le brindó el Madrid, tampoco resultó arrollador.   Boby Charlton y Best estuvieron espectaculares, pero Kidd y Law no pudieron con el marcaje que les hicieron, ni supieron encontrar el hueco para la infiltración. Hay que destacar la labor de Betancort con la presión del Manchester.
 
Duelo de banquillos 
 
En los banquillos se encontraban dos figuras importantes de la historia del fútbol. 
 
Miguel Muñoz Mozún llegó al Real Madrid a mediados de la temporada 59-60. Ha sido hasta esta eliminatoria el entrenador que más años ha estado en el banquillo madridista. Fue el primer capitán merengue en alzar una Copa de Europa antes de llegar al banquillo, donde alcanzaría una Copa Intercontinental, dos Copas de Europa, nueve Ligas y dos Copas convirtiéndose en el técnico que ha dirigido en mas partidos (601) al Real Madrid, junto a jugadores tan míticos como Di Stéfano, Puskas, Gento, Amancio o Pirri. 
 
Sir Matt Busby fue un jugador de fútbol y entrenador escocés conocido por entrenar al Manchester entre 1945 y 1969. Ha sido el entrenador que ha estado más tiempo en la historia del Manchester United, por detrás de Sir Alex Ferguson. En la temporada 67-68, tras su enfrentamiento con el Real Madrid consiguió alzar su primera y única Copa de Europa.