Después de estar 10 años fuera de la NFL, Jon Gruden no se pudo resistir a la oferta millonaria de los Raiders para llegar como su nuevo head coach. Cabe recordar que Gruden fue entrenador de Oakland por cuatro temporadas, en las cuales solamente en dos pudo llevarlos a los playoffs (2000 cayendo en la final de la AFC ante los Baltimore Ravens y en el 2001 en la ronda divisional ante los New England Patriots). Al año siguiente, llevó a los Buccanners a ganar el Super Bowl al derrotar a los mismísimos Raiders. La temporada del 2008 fue la última para el head coach, el cual se convirtió en comentarista deportivo.
Para esta temporada tendrá su segunda etapa en Oakland y ha apostado todo en mejorar el ataque aéreo, el cual estuvo apagado en los últimos partidos, debido a que Derek Carr no tuvo una buena campaña, ya que apenas sumó 3,496 yardas, 22 touchdowns y 13 intercepciones (la más alta en su carrera).
Uno de sus receptores favoritos fue Amari Cooper, quien registró su productividad más baja en los tres años que tiene en la NFL, ya que se perdió dos juegos, logrando 48 recepciones y apenas consiguió 680 yardas. Para poder apoyarlo, trajeron de la agencia libre a Jordy Nelson, uno de los predilectos de Aaron Rodgers y que era el mejor receptor de los Green Bay Packers.
Con 32 años y diez campañas como profesional, ha obtenido 550 recepciones, 7,848 yardas y 69 touchdowns, aunque en las últimas temporadas tuvo una notable baja de juego y el 2015 se perdió la campaña por una lesión en pretemporada ante los Steelers.
Además durante el Draft, se oficializó el intercambio entre Pittsburgh y Oakland el cual involucró a Martavis Bryant para que llegase a los Raiders, después de declarar hace meses que no se le daba la importancia debida dentro del campo ante las buenas capacidades que tenía como jugador, llegando a comentar que quería salir de la institución.
Los números de Bryant no son espectaculares con los Steelers, apenas cosechó 36 partidos para 126 recepciones, 1,917 yardas y 17 anotaciones; pero sin duda alguna, si se concentra al cien por ciento en lo deportivo y encaja en el ataque ofensivo de los Raiders, además de que Jordy Nelson si logra regresar al buen nivel que se le conoció con los Packers aunado a la recuperación total de Cooper, los Raiders tendrán un ataque aéreo que puede competir con los mejores en la liga para retornar a playoffs.