Harry Winks originalmente finalizaba su vínculo con Tottenham Hotspur en el verano de 2018 con opción para poder extenderlo por un año y optó por extenderlo cuatro años. El habilidoso centrocampista inglés se formó con los Spurs, desde la temporada 2013/2014 entrenó regularmente con el primer equipo. Sustituyó a Christian Eriksen en aquel empate por 1-1 ante Liverpool en Anfield por la Premier League, el 27 de julio firmó su primer contrato profesional con el conjunto londinense.
Desde que se formó con los Spurs, su debut oficial se produjo en noviembre de 2016 ante West Ham United, en aquella dramática victoria por 3-2. Además ha jugado 25 encuentros en la presente temporada. Cuando se le consultó con respecto a su nuevo vínculo con el Tottenham Hotspur no pudo ocultar sus emociones: “Estoy encantando de estar aquí firmando un nuevo contrato y ansioso por los nuevos retos que afrontaré en el futuro. Soy fanático de los Spurs, este maravilloso club es mi casa, siento que he crecido gradualmente en mi carrera profesional y estoy adquiriendo un rol más protagónico en la estructura del equipo. El club siempre me respaldo, les retribuyo su confianza haciendo bien las cosas, el camino es muy largo y quiero seguir trabajando duro para mejor en todos los aspectos posibles”.
Sus destacadas actuaciones lo ayudaron para ser convocado por primera vez para la selección inglesa sub 21, su primer encuentro se produjo en la derrota por 3-2 ante Francia . También integró diferentes categorías juveniles entre la sub 17 y sub 20 con los tres leones entre 2012 y 2015, disputó 22 encuentros y sólo anotó un gol. Otro jugador que extendió su contrato con los Spurs, fue el lateral derecho Kyle Walker Peters y se quedará hasta la temporada 2018/2019. Ambas renovaciones fueron supervisadas por Mauricio Pochettino. Algunos aficionados al fútbol se preguntan ya ¿Harry Winks podrá consolidarse en Tottenham Hotspur? En este maravilloso deporte todo es relativo y la gran mayoría está convencida que tiene todo el potencial como para convertirse en uno de los mejores mediocampistas a nivel mundial.