En mayo de 2022 Samuel Castillejo Azuaga ganó la Serie A 2021-22 con el AC Milan. Era el primer título de una carrera que había empezado en la cantera del Málaga. Nacido el 18 de enero de 1995 y criado en Málaga, fue un extremo zurdo de complexión delgada al que apodaban «el Fideo». Jugó en Primera División con el Málaga, el Villarreal y el Valencia, pasó cuatro temporadas en el Milan y una cedido en el Sassuolo, y terminó su trayectoria en Malasia con el Johor Darul Ta'zim.
Antes de llegar a un club profesional pasó por el Explanada, entre 2004 y 2006, y por la UD Mortadelo en la temporada 2006-07. En 2007 entró en la academia del Málaga y allí completó las categorías inferiores. El 20 de julio de 2011, todavía juvenil, jugó con el primer equipo un amistoso contra el Al-Rayyan. Ese mismo año debutó con dieciséis años en el Atlético Malagueño, el filial, donde estuvo tres temporadas. Entre 2011 y 2014 sumó con el filial 75 partidos de liga y 22 goles.
Debut en Primera con el Málaga
Javi Gracia lo convocó para la pretemporada de 2014 y lo subió a la primera plantilla con el dorsal 29. Debutó en Primera el 29 de agosto de 2014: salió desde el banquillo en una derrota por 3-0 en el campo del Valencia. Su primer gol como profesional llegó el 2 de febrero de 2015, contra el mismo rival y en casa, y dio la victoria a su equipo. Cerró la temporada 2014-15 con 34 partidos de liga y un gol. En verano dejó el club en el que se había formado.
Tres temporadas en el Villarreal
El 18 de junio de 2015 fichó por el Villarreal junto a su compañero Samu García, con un contrato de cinco temporadas. En Vila-real pasó tres cursos en Primera División. El más productivo fue el 2017-18: marcó seis goles en liga y el equipo terminó quinto, lo que le dio plaza directa para la Europa League. Ese verano el Milan se interesó por él y la operación se cerró en agosto de 2018.
AC Milan y el Scudetto
El 17 de agosto de 2018 el Milan anunció su fichaje, en una operación en la que Carlos Bacca hizo el camino contrario hacia el Villarreal. Debutó en la Serie A el 31 de agosto de 2018 con una victoria por 2-1 ante la Roma en San Siro. Marcó su primer gol con el club el 30 de septiembre de 2018, en el 1-4 en el campo del Sassuolo, y terminó su primera temporada con 40 partidos y cuatro goles. El 15 de enero de 2020 marcó en el 3-0 a la SPAL en la Coppa Italia. En 2021 se quedó fuera de la lista del Milan para la Liga de Campeones. En la temporada 2021-22, con Stefano Pioli de entrenador, formó parte de la plantilla que ganó la Serie A, el primer título de liga del club desde 2011. Se marchó en julio de 2022 con 113 partidos oficiales y 10 goles como rossonero.
Valencia, Sassuolo y Johor
El 12 de julio de 2022 firmó con el Valencia por tres temporadas y volvió a coincidir con Gennaro Gattuso, que ya lo había entrenado en el Milan. Su primer gol con el Valencia llegó el 4 de septiembre de 2022, en un 5-1 al Getafe en Mestalla. Terminó la temporada 2022-23 con 26 partidos y cuatro goles. El 1 de septiembre de 2023 se fue cedido al Sassuolo con opción de compra, que el club italiano no ejecutó: jugó 17 partidos de liga sin marcar. Volvió a Valencia en el verano de 2024. Jugador y club no se pusieron de acuerdo para pactar su salida, y el Valencia rescindió su contrato a finales de agosto de 2024. El 27 de febrero de 2025 fichó por el Johor Darul Ta'zim, de la Superliga de Malasia, que fue su último club.
Selección y estilo de juego
Fue internacional en las categorías inferiores de la Selección española. Con la sub-16 jugó seis partidos y marcó dos goles en 2011, y con la sub-17 disputó nueve partidos entre 2011 y 2012. Con la sub-21 jugó cuatro partidos en 2015. Era zurdo y jugaba sobre todo de extremo, aunque en ocasiones actuó como segundo delantero o falso nueve. Su apodo, «el Fideo», venía de su figura delgada y de su facilidad para escurrirse entre los defensas. Después de su etapa en Malasia se quedó sin equipo. El 24 de octubre de 2026 anunció en un vídeo en sus redes sociales que se retiraba del fútbol profesional.
Johor Darul Ta'zimDelanteroValor de mercado 5,7 M€