Vincenzo Montella colgó las botas el julio de 2009, tras 19 años anotando goles. Su último equipo fue el AS Roma. Nada más retirarse, decidió que su carrera profesional siguiese vinculada al mundo del fútbol. Montella decidió ver el partido desde el otro lado del terreno de juego, desde los banquillos. Igual que cuando fue futbolista, su carrera se centró casi en su totalidad en Italia, su país natal.
Comenzó su andadura en el mismo equipo donde finalizó su carrera como futbolista. Al retirarse, se hizo cargo de equipos de categorías inferiores del conjunto italiano. Hasta que en febrero de 2011 dio el salto. Por primera vez, se hizo cargo de un primer equipo. Tomó las riendas del AS Roma. Acabó la temporada, con una actuación correcta y dejando al equipo en la sexta posición. Se marchó al Calcio. Allí estuvo una única temporada.
Puso rumbo entonces a la Fiorentina. En este equipo estuvo tres temporadas seguidas, y es el equipo en el que más tiempo ha estado entrenando. En las dos primeras temporadas logró un éxito notable. En su primera campaña (2012-13) llevó al equipo a la cuarta posición, hecho destacable si tenemos en cuenta que el equipo italiano ocupó la 13º plaza en la temporada anterior. En la siguiente temporada repitió la cuarta plaza y llegó a la final de la Coppa. Su equipo acabó cayendo derrotado ante el Napoli. En su tercera y última temporada (2014-15) volvió a repetir el cuarto puesto en Liga. Además, alcanzó las semifinales tanto en Europa League como en Coppa.
En 2015 acabó su etapa en la Fiorentina. Su próximo destino sería la Sampdoria. Solo estuvo una temporada y consiguió a duras penas la salvación, teniendo entre su plantilla a dos actuales miembros del equipo sevillista: Joaquín Correa y Luis Muriel. Marchó después al AC Milan y fue allí donde consiguió su primer título como entrenador. No ha completado su segunda temporada en este equipo italiano, pues fue despedido por los malos resultados y ahora ha recalado en el Sevilla FC, en lo que será su primera experiencia fuera del país transalpino.
Primer y único título
De momento, el palmarés del italiano solo cuenta con una Supercopa de Italia. Consiguió este título tras derrotar en la final a la Juventus, en un partido marcado por la tensión. El 1-1 reinaba en el marcador tras el fin de los 90 minutos reglamentarios. La prórroga no solventó la igualdad. En los penaltis, el Milán se llevó el título al vencer 5-4.
Se trata de su único título como entrenador. Como futbolista, ganó otra Supercopa de Italia en 2001 con el AS Roma. En la temporada anterior y con el mismo equipo, ganó el Scudetto.