En el partido de la semifinales de la Carabao Cup en el que se enfrentaban el Chelsea y el Arsenal, la carrera de Wilshere volvió a sufrir un nuevo revés. El jugador inglés intentó continuar jugando y volvió al terreno de juego pero tuvo que ser sustituido antes de que se cumpliese la hora de partido después de sufrir una lesión en su tobillo.
En el momento en el que Wilshere notó la molestia, tanto él como Wenger y los aficionados se temían lo peor debido al largo historial de lesiones que lleva en su carrera profesional. Tras el encuentro y las valoraciones de los médicos, Wenger comentó en la rueda de prensa que se trataba de "un esguince de tobillo" y que las primeras exploraciones "no fueron malas", pero que no estará para el encuentro del domingo frente al Bournemouth, equipo en el que estuvo cedido la temporada pasada.
Esta lesión llega en un momento en el que Wilshere estaba empezando a volver a tener continuidad en el equipo debido a la ausencia de lesiones y poco a poco estaba recuperando su nivel. Después de comenzar la temporada disputando pocos minutos y la mayoría en encuentro de la Europa League, el centrocampista inglés había acumulado seis titularidades consecutivas en Premier League más la de la semifinal de la Carabao Cup, lo que le dio confianza en su juego, pero esta lesión corta su progresión.
El encuentro finalizó con empate 0-0, lo que deja la eliminatoria abierta para el partido de vuelta que se disputará en dos semanas. En este partido, no se sabe si Wilshere se habrá recuperado y Wenger podrá contar con él o no pero el jugador no deberá forzar, ya que es propenso a las lesiones y una recaída podría quitar de nuevo la confianza del jugador.