Tras 32 semanas los PlayOff´s de la USL quedaron definidos con los 16 equipos que disputarían la fase final para la disputa de la USL Cup. Esta se disputará a un solo partido a diferencia de los de la MLS.
Como suele pasar en este tipo de fases, algunos de los que parecen favoritos caen a las primeras de cambio, y la disputa de la USL Cup no iba a ser menos. Lo actuales campeones de la temporada regular fueron derrotados por los penaltis ante un Sacramento Republic que continúa en la disputa de estos PlayOff’s.
En esta ronda, la armada española se quedó sin representación, ya que tanto el Bethlehem Steel FC de Santi Moar, el Charlotte Independence de Jaime Siaj y el FC Cincinnati de Josu Currais, cayeron derrotados. Una primera temporada para ambos jugadores que les sirvió para amoldarse al estilo de juego estadounidense, de cara a una próxima temporada en la que pudiesen sumar más puntos.
Real Monarchs – Sacramento FC
En este primer encuentro, los locales llegaban como máximos favoritos para conseguir el pase, pero al final de los 120 minutos, fueron derrotados por los californianos. La primera mitad estuvo muy disputada, y el miedo a perder hizo que apenas se viesen llegadas con la mayoría del juego disputándose en el centro del campo. En la segunda parte, los californianos se adelantaron en el marcador y fueron los locales los que empataron a pocos minutos del final. El partido llegó a la prórroga, pero ninguno de los equipos quiso arriesgar y fue desde los once metros la manera que se decidió esta eliminatoria.
Swope Park Rangers – Phoenix Rising FC
El filial del Sporting Kansas City tuvo obtuvo su pase desde los once metros, después de empatar en el tiempo reglamentario. La igualdad del partido sorprendió, llegándose hasta la prórroga con un empate sin goles en el que ninguno de los equipos arriesgo más de lo necesario, teniendo en cuenta lo que se jugaban. Primero se adelantaron los de Arizona con un gol de Drogba al que respondió Didic a los pocos minutos. Fue entonces cuando la suerte se decantó para los locales al fallar el equipo visitante dos de los tiros desde los once metros.
Reno 1868 FC – Oklahoma Energy FC
Este enfrentamiento puede describirse como uno de los más ajustados de la esta fase de clasificación. El equipo visitante aprovechó el buen estado de forma con el que finalizó la temporada regular para llevarse una victoria por la mínima. Fueron en los minutos previos al descanso cuando Wijcik puso en ventaja a su equipo. En la segunda parte los locales trataron de igualar el resultado, pero a pesar de tener opciones no lo consiguieron y fueron eliminados.
San Antonio FC – Tulsa Roughnecks FC
Los texanos se llevaron el pase a las semifinales de conferencia tras superar a los Roughnecks en uno de los partidos más disputados de la fase. Los visitantes se adelantaron en el marcador con un gol de Gee en la primera mitad. En la segunda parte los locales se lanzaron al ataque de manera descarada y tras empatar a la hora, no fue hasta el último minuto cuando un gol de penalti de Guzmán les dio el pase definitivo.
Louisville City FC – Bethlehem Steel FC
Una de las goleadas de la fase se dio en el encuentro entre Louisville y el filial del Philadelphia Union. Los locales no tuvieron muchos problemas en superar a su rival, ya que antes de que se cumpliese la primera media hora, un doblete de Morad les puso con dos goles de ventaja. Con la eliminatoria casi definida, ante un rival que no opuso resistencia. En la segunda parte, otros dos goles de los locales certificaron la clasificación.
Rochester Rhinos – Charlotte Independence
Los locales tuvieron que llegar hasta el tiempo extendido para conseguir el pase. En la primera mitad, el resultado fue de empate a cero goles en donde las posibilidades recibir un gol hizo que ninguno quisiese arriesgar más de lo necesario. En la segunda parte, los locales se adelantaron en el marcador, aunque en los minutos finales su rival igualó el resultado. Unos minutos después, el Independence se quedó con un jugador menos. En la prórroga y aprovechando la ventaja numérica, los Rhinos consiguieron un gol que les dio el pase definitivo.
Tampa Bay Rowdies – FC Cincinnati
El conjunto de Florida obtuvo el pase a las semifinales tras golear a un FC Cincinnati que apenas le plantó cara. El resultado se puso pronto de cara con un doblete de Schäfer en la primera mitad. La segunda parte estuvo más igualada, con un equipo visitante tratando de igualar el resultado y al que la defensa local impedía las acciones de peligro de manera constante. Un gol de Hristov en la segunda mitad le dio la definitiva clasificación al equipo.
Charleston Battery – New York Red Bulls II
Los ‘taurinos’ son uno de los pocos filiales de la MLS que consiguieron en pase a la siguiente ronda. Fue otra de las goleadas de la que el Red Bulls le endosó al Battery. En la primera mitad se adelantaron con un gol de Bonomo a falta de pocos minutos para el final del descanso. Fue en la segunda parte cuando tres goles les permitieron a los visitantes ganar y lograr el pase con el que reeditar su victoria del pasado año.
Resultados Cuartos de final
| LOCAL | Resultado | VISITANTE |
 Real Monarchs |
(1) 1 - 1 (3) |  Sacramento Republic FC |
 Swope Park Rangers |
(4) 1 - 1 (2) |  Phoenix Rising FC |
 Reno 1868 FC |
0 - 1 |  Oklahoma City Energy FC |
 San Antonio FC |
2 - 1 |  Tulsa Roughnecks FC |
 Louisville City FC |
4 - 0 | _Crest.png){kind=small} Bethlehem Steel FC |
 Rochester Rhinos |
2 - 1 |  Charlotte Independence |
_svg.png){kind=logo} Tampa Bay Rowdies |
3 - 0 |  Charlotte Independence |
 Charloeston Battery |
0 - 4 |  New York Red Bulls II |