El Fortín empezó su camino en la Copa Libertadores el 7 de abril con José Vaccari como director técnico interino tras la salida de Mauricio Pellegrino, aquel primer partido se dio con tintes de torneo local ya que el rival fue el Estudiantes del Ruso Zielinski y el resultado fue adverso para el conjunto de Liniers, ya que en condición de visitante debutó en la Copa Libertadores con una goleada en contra 4 a 1, con goles de Emmanuel Más, Agustín Rogel, Gustavo del Prete y Franco Zapiola para el Pincha, mientras que, Lucas Janson había igualado parcialmente el encuentro en el primer tiempo.
Una semana más tarde, por la segunda fecha, se dio el debut en condición de local contra Bragantino de Brasil. Aquel encuentro comenzó movido desde los primeros minutos ya que a los 10 minutos el marcador ya mostraba un gol para cada lado, Ytalo a los 2 para los brasileños y Matías de los Santos a los 8 para Vélez, previo al final del primer tiempo Natan Bernardo de Souza en contra pondría adelante al conjunto de Liniers, pero ua en el segundo tiempo nuevamente Ytalo volvería a convertir sentenciando un 2 a 2 en el marcador.
Doce días más tarde, Vélez volvía hacer de local, esta vez contra Nacional de Uruguay con la obligación de ganar para encaminarse en la tabla de posiciones, pero la suerte volvería a estar en su contra, ya que tras empezar ganando a los 15 minutos con gol de Joel Soñora, la expulsión de Fiorentín tres minutos más tarde condicionaría el partido y un ex Boca seria el encargado de amargarle la noche al Fortín ya que con un doblete Emmanuel Gigliotti a los 31 minutos del primer tiempo y a los 30 del segundo tiempo le daría el triunfo al conjunto charrúa.
Ya en la segunda rueda de la fase de grupos, el conjunto de Vaccari comenzaría un mes de mayo de menor o mayo, para asegurarse su clasificación a octavos de final. El partido por la cuarta fecha terminaría en igualdad ante Bragantino en Brasil por 1 a 1 con goles de Lucas Pratro a los 14 minutos para el Fortín y de Jan Hurtado para el cuadro brasileño a seis minutos del final.
Con sólo 2 puntos conseguidos de 12 posibles, afrontó la fecha 5 con la obligación de ganar los restantes partidos y en una parada difícil se trajo el 18 de mayo los tres puntos desde Uruguay al derrotar a Nacional por 3 a 2, con goles de Lucas Janson, Matias de los Santos y Máximo Perrone. Para el conjunto charrúa habían convertido Diego Zabala y Emmanuel Gigliotti desde los doce pasos.
El 24 de mayo, por la última fecha debía derrotar en condición de local a un Estudiantes ya clasificado, el triunfo se quedó en casa con una victoria contundente por 4 a 0 con un doblete de Lucas Janson en la primera mitad y de Lucas Pratto y Abiel Osorio en el complemento.
Octavos de Final
Con el pase a octavos, el sorteo dictaminó que el rival a vencer para a cuartos sería River y que la definición se realizaría en el Monumental. El primer partido se jugó el 29 de junio en el José Amalfitani y los dirigidos por el Cacique Medina (asumió el cargo a principio de junio) fue claramente superior y pese a poder haber ganado por más, derrotó por la mínima a River con un gol de Lucas Janson de penal a los 15 minutos del primer tiempo.
Una semana más tarde se enfrentarían en el Monumental y en un partido que terminó en polémica por un gol anulado del conjunto de Marcelo Gallardo a minutos del final, una igualdad sin goles determinaría que el conjunto de Liniers enfrente a Talleres este miércoles 3 de agosto.