El 2014 será un año que siempre recordará Milos Raonic. Ha sido el año en el que el tenista se ha asentado en el topten culminando con su primera clasificación para la Copa de Maestros.
Un inicio prometedor
El primer torneo en el que participó Raonic esta temporada fue el Abierto de Australia. En su primer partido ganó a Daniel Gimeno-Traver en cuatro sets. En segunda ronda le esperaba el rumano Victor Hanescu, al que superó sin demasiados problemas. En la tercera ronda se viviría uno de los duelos estrellas entre futuros campeones, donde el canadiense no podría ganar a Grigor Dimitrov.
En el primer Masters 1000 del año, Milos Raonic lograría llegar a cuartos de final donde, tras ganar a Roger-Vasselin, Falla y Murray, fue superado por Alexandr Dolgopolov (que venía de derrotar a Rafa Nadal). En el Masters 1000 de Miami también perdería en cuartos de final, esta vez contra Rafa Nadal, al que logró arrebatarle un set y ponerle difícil el partido.
A pesar de no desplegar un tenis portentoso, Milos empezaba a merodear las últimas rondas de los torneos. Aquellas destinadas a los más grandes del circuito. En estas, inició la temporada de tierra batida participando en el Masters 1000 de Montercarlo. Nuevamente volvió a repetir cuartos de final y no podría ganar al futuro campeón del torneo, el suizo Stanislas Wawrinka. Una derrota dolorosa que se volvería a repetir en Madrid, ya que en octavos de final el canadiense cayó ante otro rival directo en la clasificación, el japonés Kei Nishikori.
Milos Raonic realizaría un excelente campeonato en el Masters 1000 de Roma. Llegaría hasta semifinales, donde puso contra las cuerdas al serbio Novak Djokovic. En Roland Garros volvería a ponerle en aprietos al serbio, esta vez en los cuartos de final, pero en ambos partidos el tenista de Belgrado consiguió la victoria.
Un gran Wimbledon
En los torneos más importantes sobre tierra, el canadiense se encontró con los líderes del ranking y no conseguía avanzar más. Milos tenía muy buenas sensaciones de cara a la temporada de hierba para preparar Wimbledon. Empezó participando en Halle, donde perdió en su debut frente al local Peter Gojowczyk. En Wimbledon realizó un torneo muy bueno llegando a semifinales donde Roger Federer logró superarle. Casi un mes después lograría ganar el primer y único título de este 2014, consiguiendo su primer ATP 500 en Washington logrando la victoria final contra su compatriota Vasek Pospisil. En el Masters 1000 de Canadá el jugador local llegaría hasta las semifinales, donde no podría ganar a Feliciano López. En el Masters 1000 de Cincinnati volvería a encontrarse con Roger Federer. El suizo le derrotó en un cómodo partido.
En el último Grand Slam de la temporada, el US Open, Raonic perdería en octavos de final ante Kei Nishikori en un duro y largo partido. El japonés también fue verdugo del canadiense en la final de Tokyo. En los siguientes tres torneos, Milos Raonic no obtendría muy buenos resultados. Estancado en progresar su tenis, el canadiense no conseguía saldar con victoria sus encuentros. En el Masters 1000 de Shanghai, el cañonero de Canadá tuvo que retirarse en segunda ronda por lesión mientras disputaba su partido contra el argentino Juan Mónaco. En Moscú perdió en su primer partido ante Berankis y en Basilea, en cuartos de final contra el belga Goffin.
El canadiense se estaba jugando el acceso a la Copa de Maestros con varios tenistas. Hacía falta un último sprint para conseguir el billete para Londres. A pesar de no estar cuajando un último tramo de temporada, Raonic tendría la enésima oportunidad en el último torneo del curso, en el Masters 1000 de París. Allí Milos logró llegar a la final tras un torneo sobresaliente, además de certificar su clasificación para la Copa de Maestros. En cuartos de final derrotó a Roger Federer en dos sets, en uno de los mejores partidos de la temporada. Su saque funcionó a las mil maravillas y, además, la derecha invertida del canadiense fue un tormento para Federer. Ya en semifinales y con el billete a Londres, se deshizo de Tomas Berdych Pero en la final se las vería con Novak Djokovic. El serbio quiso asegurarse el trofeo y el número uno y no tuvo piedad ante el joven canadiense.